Quelltext der Seite 6-tert-Butylazulen

{{SEITENTITEL:6-''tert''-Butylazulen}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:6-(tert-butyl)azulene 200.svg|Strukturformel von 6-tert-Butylazulen]]
| Name            = 6-''tert''-Butylazulen
| Suchfunktion    = C14H16
| Andere Namen    = 
| Summenformel    = C<sub>14</sub>H<sub>16</sub>
| CAS             = {{CASRN|114622-49-0|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 
| ChemSpider      = 
| Beschreibung    = violettblaue Kristalle<ref name=haf/>
| Molare Masse    = 184,28 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 98–99 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=haf/>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

Das '''6-''tert''-Butylazulen''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Azulen]]s.

Es wurde von Thomas Pesel erstmals 1996 aus dem [[4-tert-Butylpyridin|4-''tert''-Butylpyridin]] via [[Karl Ziegler (Chemiker)|Ziegler]]-[[Klaus Hafner|Hafner]]-Synthese hergestellt.<ref>Thomas Pesel: ''Darstellung von Azulencarbonsäureestern und Azulenthiocarbonsäureestern sowie EPR-spektroskopische Untersuchung ihrer Radikalanionen''. Dissertation, [[Universität Hamburg|Univ. Hamburg]] 1996.</ref> Der Ausgangsstoff wird dabei in [[2,4-Dinitrochlorbenzol]] gelöst und mit [[Dimethylamin]] behandelt. Danach erfolgt Reaktion mit [[Cyclopentadien]] und der äquivalenten Menge [[Natrium]].

Der gewählte [[Reaktionsmechanismus|Reaktionsweg]] sollte der Literatur entsprechend<ref name=haf>Klaus Hafner, Claus Bernhard, Reinhold Müller (1961): ''Zur Kenntnis der Azulene''. [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]. 650, 35–41, {{DOI|10.1002/jlac.19616500104}} (zusätzlich noch andere Kapitel).</ref> eigentlich das 4-''tert''-Butylazulen bilden, wobei die [[sterische Hinderung]] durch die ''tert''-Butylgruppe mit dem [[Aromaten#Einteilung der Aromaten|Fünfring]] des Azulensystems die Bildung erschweren sollte. Mit den Ende der 1990er-Jahre zur Verfügung stehenden [[Analytische Chemie|analytischen Methoden]] wie der zweidimensionale [[Kernspinresonanzspektroskopie|NMR-Spektroskopie]] konnte ein über 30 Jahre alter Irrtum aufgeklärt werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Butylazulen}}

[[Kategorie:Azulen]]
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Aromat]]