Methylgruppe

Verschiedene Darstellungsarten für die blau markierte Methylgruppe. R = Heteroatom, Organyl-Rest, wie Alkyl, Alkenyl, Aryl etc. oder andere Reste mit einer freien Valenz.

Die Methylgruppe (auch als Methyl-Rest bezeichnet) ist eine der einfachsten Atomanordnungen in der organischen Chemie. Die Formel lautet –CH₃, sie besteht also aus einem Kohlenstoff- und drei Wasserstoff-Atomen. Sie ist keine eigenständige chemische Substanz, sondern stets Teil eines größeren Moleküls. Sie ist die einfachste Alkylgruppe und findet sich in vielen chemischen Verbindungen. Deren systematische Namen enthalten dann die Silbe „-methyl-“ (z. B. 2-Methylbutan).

In der Fachliteratur wird die Methylgruppe bisweilen mit „Me“ abgekürzt, so wird aus CH₃OH für Methanol (Methylalkohol) MeOH.

Eigenschaften

Methylgruppen sind, wie für Alkane üblich, ausgesprochen reaktionsträge. Sie reagieren nur unter drastischen Bedingungen, wie beispielsweise bei der Oxidation von p-Xylol (1,4-Dimethylbenzol) mit Kaliumpermanganat zu Terephthalsäure (1,4-Benzoldicarbonsäure). In diesen Fällen wird die Reaktivität der Methylgruppe zudem durch den benachbarten aromatischen Ring gesteigert.

Eine Methylgruppe hat einen positiven induktiven Effekt, z. B. auf einen benachbarten Benzolring, da das Kohlenstoff-Atom eine Elektronen schiebende Wirkung auf den Ring hat. Die Methylgruppe dirigiert deshalb den Zweitsubstituenten bei der elektrophilen Substitution in ortho- und para-Stellung.

Siehe auch

• Methingruppe (CH)
• Methylengruppe (CH₂)
• Ethylgruppe (C₂H₅, oft auch kurz: Et)
• Propylgruppe (C₃H₇)
• Phenylgruppe (C₆H₅, oft auch kurz: Ph)
• Methylierung