Quelltext der Seite Aminoalkohole

{| class="wikitable float-right" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%;"
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! Aminoalkohole
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| [[Datei:General structural formula of amino alcohols.svg|130px|Allgemeine Struktur der Aminoalkohole]]
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| Allgemeine Struktur der (primären) Aminoalkohole mit der <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten primären [[Aminogruppe|Amino-]] und [[Hydroxygruppe]]. Der Rest '''R''' stellt dabei einen [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]], [[Cyclische Verbindungen|cyclischen]] oder [[Aromatische Kohlenwasserstoffe|aromatischen]] Rest dar.
|}

'''Aminoalkohole''', auch '''Alkanolamine''', bilden in der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] eine [[Stoffgruppe]] von Verbindungen, die zugleich mindestens zwei [[Funktionelle Gruppe|funktionelle Gruppen]] enthalten, davon eine [[Hydroxygruppe]] und eine [[Aminogruppe]]. In der Regel spricht man von primären Aminoalkoholen, bei denen die Verbindung eine [[primär (Chemie)|primäre]] Aminogruppe (–NH<sub>2</sub>) besitzt.

Die Bezeichnung ''Alkanolamine'' gilt als fachsprachliche [[Trivialname (Chemie)|Trivialbezeichnung]], ''Aminoalkohole'' als systematischer Name der Stoffgruppe.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-01-01463|Name=Alkanolamine|Abruf=2019-10-06}}</ref>

== ''N''-alkylierte Aminoalkohole ==
Aminoalkohole, deren Verbindungen eine [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] (–NHR) oder [[tertiär (Chemie)|tertiäre]] (–NR<sub>2</sub>) Aminofunktion aufweisen, werden als '''Alkylalkanolamine''' oder '''Alkylaminoalkohole''' bezeichnet. Alkylalkanolamine werden durch [[Alkylierung]] der entsprechenden [[Epoxide]] hergestellt. Dabei werden primäre und sekundäre [[Amine]] als Alkylierungsmittel eingesetzt und es entstehen die entsprechenden ''N''-alkylierte Derivate der primären Aminoalkohole.

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Datei:General structural formula of secondary amino alcohols.svg|Allgemeine Strukturformel der sekundären Aminoalkohole (''N''-Alkylalkanolamin)
Datei:General structural formula of tertiary amino alcohols.svg|Allgemeine Strukturformel der tertiären Aminoalkohole (''N,N''-Dialkylalkanolamin)
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== Einteilung ==
[[Datei:Structural formula of monoethanolamine.svg|mini|200px|2-Aminoethanol (Monoethanolamin), der einfachste β-Aminoalkohol]]
Je nach der relativen Stellung („Entfernung“) der Hydroxy- und der Aminogruppe zueinander unterscheidet man zwischen
* α-Aminoalkohole [1,1-Aminoalkohole, meist [[Halbaminale]] (Synonym: Halbaminoacetal) genannt],
* β-Aminoalkoholen (1,2-Aminoalkohole),
* γ-Aminoalkoholen (1,3-Aminoalkohole) und
* δ-Aminoalkoholen (1,4-Aminoalkohole) etc.

== Relative Stabilität ==
* α-Aminoalkohole: Halbaminale  können stabil sein, wenn an das Stickstoffatom kein Wasserstoffatom gebunden ist. Sie können oft nicht direkt beobachtet werden. Dies erfordert in der Regel spezielle Bedingungen.<ref>''Stabilization of Labile Carbonyl Addition Intermediates by a Synthetic Receptor'' Tetsuo Iwasawa, Richard J. Hooley, Julius Rebek Jr.  [[Science]] 317, 493 ('''2007''') {{DOI|10.1126/science.1143272}}.</ref> Wenn an das Stickstoffatom eines Halbaminals ein Wasserstoffatom gebunden ist, erfolgt meist eine [[Wasserabspaltung]] unter Bildung eines [[Imin]]s.
* β-Aminoalkohole, γ-Aminoalkohole und δ-Aminoalkoholen etc. sind in der Regel stabil.

== Herstellung ==
=== 1,1-Aminoalkohole ===
Die folgende Reaktion zeigt ein Beispiel für die Bildung eines Halbaminals aus dem sekundären Amin [[Carbazol]] und [[Formaldehyd]].<ref name="DOI10.3390/M354">Milata Viktor, Kada Rudolf, Lokaj J  n: ''Carbazol-9-yl-methanol.'' In: ''Molbank.'' 2004, 2004, S.&nbsp;M354, {{DOI|10.3390/M354}}.</ref><ref>Reaktion in [[Methanol]] im Rückfluss mit [[Natriumcarbonat]]. Durch saure Katalyse reagiert das Aminoacetal zum Imin N,N´-Biscarbazol-9-yl-methan.</ref>

[[Datei:CarbazoleFormaldehydeReaction.png|400px|Reaktion von Carbazol mit Formaldehyd zu Carbazol-9-yl-methanol]]

Die Bildung von Halbaminalen ist eine Schlüsselreaktion bei der [[Asymmetrische Synthese|asymmetrischen Synthese]] von [[Saxitoxin]].<ref>''(+)-Saxitoxin: A First and Second Generation Stereoselective Synthesis'' James J. Fleming, Matthew D. McReynolds, and J. Du Bois [[J. Am. Chem. Soc.]], '''129''' (32), 9964–9975, '''2007'''. {{DOI|10.1021/ja071501o}}.</ref>

=== 1,2-Aminoalkohole ===
Der einfachste Aminoalkohol, [[2-Aminoethanol]] (Colamin), kann durch die Reaktion von [[Ethylenoxid|Oxiran]] mit [[Ammoniak]] oder durch die Umsetzung von [[Aziridin]] mit Wasser dargestellt werden.<ref name="Hauptmann">[[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S.&nbsp;502, ISBN 3-342-00280-8.</ref> Die Ringöffnung eines Oxirans mit einem [[Azid]] führt zu einem Azido-substituiertem [[Alkohole|Alkohol]], dessen anschließende Reduktion zu dem entsprechenden 1,2-Aminoalkohol führt.<ref name="March2">Michael B. Smith: ''March's advanced organic chemistry'', John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S.&nbsp;489, ISBN 978-0-470-46259-1.</ref>

Durch die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Enantiomer|enantiomerenreinen]] Aminosäureestern mit [[Lithiumaluminiumhydrid]] lassen sich in hoher Ausbeute optisch aktive Aminoalkohole synthetisieren.<ref name="jakubke">Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: ''Aminosäuren, Peptide, Proteine'', Verlag Chemie, Weinheim, S.&nbsp;85, 1982, ISBN 3-527-25892-2.</ref> Die Reduktion von [[Aminosäuren]] mit [[Borane|Boran]] (BH<sub>3</sub>) liefert ebenfalls Aminoalkohole.<ref name="Clayden3">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: ''Organische Chemie'', Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S.&nbsp;1212. ISBN 978-3-642-34715-3.</ref> Die chiralen – von α-Aminosäuren durch Reduktion abgeleiteten – 1,2-Aminoalkohole werden oft mit Trivialnamen bezeichnet, die sich von aus der Aminosäurenomenklatur ergeben, z. B.:
* (''S'')-[[Prolin]] ergibt (''S'')-[[Prolinol]]
* (''S'')-[[Alanin]] ergibt (''S'')-[[Alaninol]]
* (''S'')-[[Valin]] ergibt (''S'')-[[Valinol]]
* (''S'')-[[Leucin]] ergibt (''S'')-[[Leucinol]]
* (''S'')-[[Phenylalanin]] ergibt (''S'')-[[Phenylalaninol]]
* (''R'')-[[α-Phenylglycin|Phenylglycin]] ergibt (''R'')-[[Phenylglycinol]]
Die Umsetzung von enantiomerenreinen Aminosäureestern mit [[Grignard-Verbindungen]] ergibt unter [[Konfigurationserhalt]] Aminoalkohole, die zugleich tertiäre Alkohole sind.

=== 1,3-Aminoalkohole ===
Bei der Ringöffnung eines [[Oxetan]]s mit einem Amin kann sich ein 1,3-Aminoalkohol bilden, allerdings verläuft die Reaktion nicht so glatt wie die analoge Ringöffnung eines Oxirans mit einem Amin.<ref name="March1">Michael B. Smith: ''March's advanced organic chemistry'', John Wiley & Sons, 7. Auflage, 2013, S.&nbsp;490, ISBN 978-0-470-46259-1.</ref>

[[Datei:Propranolol Enantiomers.png|200px|mini|rechts|Der bekannte [[Beta-Blocker|β-Blocker]] Propranolol: (''R'')-Propranolol (oben) und (''S'')-Propranolol (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]]]

== Verwendung ==
Technisch wichtige Aminoalkohole sind Mono-, Di- und Triethanolamin, [[Dimethylaminoethanol]], Diethylaminoethanol, ''N''-Methyldiethanolamin sowie Mono-, Di- und Triisopropanolamin. Alkanolamine können in der [[Gasreinigung]] zur [[Schwefelwasserstoff]]- und [[Kohlendioxid]]-[[Absorption (Chemie)|Absorption]] eingesetzt werden.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 1: ''A–Cl.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S.&nbsp;118.</ref><ref name=Kohl>Kohl, A.L., Nielsen, R.B.: ''Gas Purification'', Gulf Publ. Co., Houston, TX, 5th ed., 1997.</ref>  Hierbei lösen sich die genannten sauren Gase zunächst in einer wässrigen Alkanolaminlösung. Dann reagieren sie mit der Aminogruppe des Alkanolamins.

=== Arzneistoffe ===
Zahlreiche [[Arzneistoffe]] zählen zu den 2-Aminoalkoholen. Ein Beispiel ist das Muskelrelaxans Phenyramidol.<ref name="Clayden1">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: ''Organische Chemie'', Springer Spektrum, 2013, 2. Auflage, S.&nbsp;772–773. ISBN 978-3-642-34715-3.</ref><ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S.&nbsp;7321–7322, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref> Die meisten [[Beta-Blocker|β-Blocker]] zählen zu den Aminoalkoholen, wie z. B. [[Propanolol]],<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, de Gruyter Verlag, Berlin, 2011, S.&nbsp;351–352, ISBN 978-3-11-024894-4.</ref> [[Acebutolol]], [[Atenolol]], Betatoxol, Bisoprolol, [[Carteolol]], [[Nebivolol]], [[Labetalol]], [[Metoprolol]], [[Pindolol]], [[Timolol]] und Penbutolol.

=== Katalysatoren in der organischen Synthese ===
Bei der katalytischen enantioselektiven Organozinkaddition an [[Aldehyde]] werden [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Aminoalkohole als [[Katalysator]]en eingesetzt.<ref name=Mehler>Thomas Mehler, [[Jürgen Martens (Chemiker)|Jürgen Martens]]: ''New Thioether Derivatives as Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde'', In: ''[[Tetrahedron: Asymmetry]]'' 1994, ''5'', 207–210, {{DOI|10.1016/S0957-4166(00)86174-1}}.</ref><ref name=Wallbaum>Sabine Wallbaum, Jürgen Martens: Catalytic Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes: Application of a new Bicyclic Catalyst, Tetrahedron: Asymmetry 1993, ''4'', 637–640, {{DOI|10.1016/S0957-4166(00)80167-6}}.</ref><ref name=Peper>Viola Peper, Jürgen Martens: ''New β-Amino Alcohols as Chiral Ligands for the Catalytic Enantioselective Reduction of Prochiral Ketones and the Nucleophilic Addition of Diethylzinc to Benzaldehyde'', [[Chemische Berichte]] 1996, ''129'', 691–695, {{DOI|10.1002/cber.19961290616}}.</ref> Chirale 1,2-Aminoalkohole benutzt man zur Herstellung von Oxazaborolidinen ([[CBS-Katalysatoren]]), die in der enantioselektiven Reduktion ([[CBS-Reduktion]]) unsymmetrischer [[Ketone]] zu [[sekundär (Chemie)|sekundären]] Alkoholen als Katalysatoren eingesetzt werden.<ref name=Wallbaum2>Sabine Wallbaum und Jürgen Martens: ''Asymmetric Syntheses with Chiral Oxazaborolidines'', Tetrahedron: Asymmetry ''3'' (1992) S.&nbsp;1475–1504, [[DOI:10.1016/S0957-4166(00)86044-9]].</ref> Die Namen dieser Aminoalkohole leiten sich dabei ab von den Trivialnamen der [[Aminosäuren]], aus denen diese synthetisiert wurden:

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Datei:(S)-Prolinol Structural Formula V1.svg|(''S'')-Prolinol
Datei:(S)-Valinol Structural Formula V1.svg|(''S'')-Valinol
Datei:(S)-Phenylalaninol Structural Formula V1.svg|(''S'')-Phenylalaninol
Datei:(R)-Phenylglycinol Structural Formula V1.svg|(''R'')-Phenylglycinol
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== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Aminoalkohol| ]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]