Quelltext der Seite Angelicasäure

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:(Z)-2-methylbut-2-enoic acid 200.svg|Strukturformel der Angelicasäure]]
| Name            = Angelicasäure
| Suchfunktion    = C5H8O2
| Andere Namen    = * (''Z'')-2-Methyl-2-butensäure
* 2-Methylisocrotonsäure
| Summenformel    = C<sub>5</sub>H<sub>8</sub>O<sub>2</sub>
| CAS             = {{CASRN|565-63-9}}
| EG-Nummer       = 209-284-2
| ECHA-ID         = 100.008.441
| PubChem         = 643915
| ChemSpider      = 559009
| Beschreibung    = schwachgelber Feststoff<ref name=the/>
| Molare Masse    = 100,05 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 1,01 g·cm<sup>−3</sup><ref name=the/>
| Schmelzpunkt    = 45–46 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=the>Datenblatt [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1010801.html ''(Z)-tiglic acid''] bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 20. Juli 2016.</ref>
| Siedepunkt      = 86–88 [[Grad Celsius|°C]] (bei 17 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name=the/>
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Brechungsindex  = 1,4434 (47&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_344">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=344}}</ref>
| Quelle GHS-Kz   = <ref>{{CL Inventory|ID=132398|harmonisiert=|Name=2-methylisocrotonic acid|Abruf=2019-11-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|290|314|318}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|234|260|264|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338+310|363|390|405|406|501}}
| Quelle P        = <ref name="BLD">{{BLDpharm|115|BD114339|Name=(Z)-2-Methylbut-2-enoic acid|Abruf=2024-05-20}}</ref>
| ToxDaten        = 
}}

'''Angelicasäure''', systematisch (''Z'')-2-Methyl-2-butensäure, ist eine [[Ungesättigte Verbindung|ungesättigte]] und kurzkettige, methylverzweigte [[Fettsäuren|Fettsäure]], eine [[Monocarbonsäuren|Monocarbonsäure]] in der Gruppe der [[Alkensäuren]]. Sie kommt im Echten Engelwurz (''[[Angelica archangelica]]'') vor, aus dessen Wurzeln sie erstmals im Jahre 1842 von [[Ludwig Andreas Buchner]] isoliert wurde.<ref>Dr. Buchner jun.: ''Ueber eine eigenthümliche flüchtige Säure aus der Angelicawurzel: Eine briefliche Mittheilung.'' In: ''[[Annalen der Chemie und Pharmacie]].'' 42, 1842, S.&nbsp;226–233, {{DOI|10.1002/jlac.18420420211}}.</ref> Angelicasäure findet sich auch in anderen [[Doldenblütler]]n und anderen Pflanzenarten. Auch in Defensivsekreten bestimmter [[Laufkäfer]] ließ sich Angelicasäure nachweisen.

Die Substanz ist flüchtig, schmeckt sauer und hat einen beißenden Geruch. Bei Raumtemperatur liegt sie als kristalliner Feststoff vor. Die Kristallstruktur ist [[Monoklines Kristallsystem|monoklin]] prismatisch.

Die [[Isomerie|isomere]] (''E'')-2-Methyl-2-butensäure wird auch [[Tiglinsäure]] genannt. Sie zählt wie die Tiglinsäure zu den ''Hemiterpenen'' d.&nbsp;h. [[Terpene]] die aus nur einer [[Isopren]]einheit aufgebaut sind.<ref>[[Eberhard Breitmaier]]: ''Terpene.'' Teubner, 1999, ISBN 978-3-519-03548-0, S.&nbsp;20.</ref> Die Salze und [[Ester]] der Angelicasäure bezeichnet man als Angelate.

Angelicasäure fand früher als Beruhigungsmittel Verwendung.

== Literatur ==
* [[André Samuel Dreiding|Andre S. Dreiding]], Richard J. Pratt: ''The Carboxylation of cis- and trans-2-Butenyl-2-lithium. A Stereospecific Synthesis of Angelic Acid.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 76, 1954, S.&nbsp;1902–1906, {{DOI|10.1021/ja01636a049}}.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Angelicasaure}}
[[Kategorie:Alkensäure]]
[[Kategorie:Isoprenoid]]