Quelltext der Seite Bambuterol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  =[[Datei:Bambuterol Strucutural Formula.svg|300px|Strukturformel von Bambuterol]]
| Freiname        = Bambuterol
| Suchfunktion    = 
| Andere Namen    = * (±)-1-[3,5-Bis(dimethylcarbamoyloxy)phenyl]-2-(''tert''-butylamino)ethanol<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-00189|Name=Bambuterol|Abruf=2022-04-11}}</ref>
* (''RS'')-1-[3,5-Bis(dimethylcarbamoyloxy)phenyl]-2-(''tert''-butylamino)ethanol
* Dimethylcarbamidsäure-3-(2-''tert''-butylamino-1-hydroxyethyl)-5-dimethylcarbamoyloxyphenylester<ref name="Rot"/>
| Summenformel    = * C<sub>18</sub>H<sub>29</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>
* C<sub>18</sub>H<sub>30</sub>ClN<sub>3</sub>O<sub>5</sub> (Hydrochlorid)
| CAS             = *  {{CASRN|81732-65-2}}
*  {{CASRN|81732-46-9|Q27126505}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 54766
| ChemSpider      = 49466
| DrugBank        = DB01408
| ATC-Code        = {{ATC|R03|CC12}}
| Wirkstoffgruppe = 
| Wirkmechanismus = 
| Beschreibung    = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (Hydrochlorid)<ref name="EuropäischesArzneibuch"></ref>
| Molare Masse    = * 367,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
* 403,9 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Hydrochlorid)
| Aggregat        = fest (Hydrochlorid)<ref name="EuropäischesArzneibuch"></ref>
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| pKs             = 
| Löslichkeit     = * 0,469 mg/mL in Wasser<ref name="Römpp"/>
* Hydrochlorid: leicht löslich in Wasser, löslich in [[Ethanol]] 96 %<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S.&nbsp;1755–1756, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
| CLH             = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="lgcstandards.com">[[LGC Ltd|LGC]]: [https://assets.lgcstandards.com/sys-master%2Fpdfs%2Fh90%2Fhe5%2F10361793740830%2FSDS_LGCFOR0773.00_ST-WB-MSDS-3483561-1-1-1.PDF Sicherheitsdatenblatt Bambuterol Hydrochloride LGCFOR0773.00], abgerufen am 28. Mai 2022.</ref>
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|302|315|319|317|336|413}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|261|280|305+351+338|321|405|501}}
| Quelle P        = <ref name="lgcstandards.com" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=400–600 mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= Hydrochlorid|Quelle=<ref name="Römpp"/>}} 
}}

'''Bambuterol''' ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der selektiven β2-Adrenozeptor-Agonisten, der oral zur Verhütung und Behandlung obstruktiver Atemwegserkrankungen eingesetzt wird.<ref name="Rot"/> Der Wirkstoff Bambuterol, ein Prodrug des β2-adrenergen Agonisten [[Terbutalin]], ist in 28 Ländern für die Behandlung von [[Asthma bronchiale|Asthma]] zugelassen und in Form von Tabletten als [[Hydrochlorid]] erhältlich.<ref name="Pharma">{{Literatur |Autor=Daniel S. Sitar |Titel=Clinical Pharmacokinetics of Bambuterol |Sammelwerk=Clinical Pharmacokinetics |Band=31 |Nummer=4 |Datum=1996 |DOI=10.2165/00003088-199631040-00002 |Seiten=246–256}}</ref> Das Hydrochlorid wird als [[Racemat]] arzneilich verwendet.<ref name="Römpp" />

== Pharmakologie ==
Bambuterol hat weniger Nebenwirkungen und eine ähnliche klinische Wirksamkeit wie andere orale [[Bronchodilatator|Bronchodilatatoren]]. Mit dieser Studie wurde gezeigt, dass Bambuterol (10 mg/Tag) zu einer erheblichen Verbesserung der Lungenfunktionstests der Patienten und zu einer Reduktion der Asthmasymptome führt. Bambuterol stellt damit eine wirksame Alternative bei Asthmapatienten, die mit Inhalationsgeräten oder -techniken nicht zurechtkommen, aber eine orale Therapie akzeptieren.<ref>{{Literatur |Autor=Sunil Grover, Gurumit Singh, Sonal Kesar, Ambika Sambyal |Titel=Role of bambuterol in the management of bronchial asthma |Sammelwerk=Indian Journal of Respiratory Care |Band=8 |Nummer=1 |Datum=2019 |DOI=10.4103/ijrc.ijrc_16_18 |Seiten=27-30}}</ref>

Der maximale therapeutische Nutzen von Bambuterol erfordert eine Behandlungsdauer von mehr als einer Woche.<ref name="Pharma" />

== Synthese ==
Die mehrstufige Synthese von Bambuterol ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:<ref name="Klee">{{Literatur |Autor=A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert |Titel=Pharmaceutical Substances, 5th Edition: Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014-05-14 |ISBN=978-3-13-179525-0|Seiten= 120}} </ref>

[[Datei:Bambuterol Synthesis.svg|zentriert|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von Bambuterol]]
Zur Synthese von Bambuterol wird [[3,5-Dihydroxyacetophenon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=3,5-Dihydroxyacetophenon|Wikidata=Q27282366|CAS=51863-60-6|EG-Nummer=257-480-1|ECHA-ID=100.052.238|PubChem=103993|ChemSpider=93889}}</ref> mit [[Dimethylcarbamoylchlorid]] in [[Pyridin]] zu 5-Acetyl-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) umgesetzt. Durch anschließende [[Bromierung]] und Zugabe von ''N''-Benzyl-''tert''-butylamin wird 5-(''N''-Benzyl-''N''-(''tert''-butyl)glycyl)-1,3-phenylen-bis(dimethylcarbamat) erhalten. Im letzten Schritt wird durch Umsetzung mit [[Wasserstoff]] und [[Palladium]] racemisches Bambuterol erhalten.

== Handelsnamen ==
''Bambec'' (D, GB), ''Oxéol'' (F)<ref name="Klee"/>
=== Anwendung ===

Verhütung und Behandlung von Atemwegserkrankungen, die mit einer Verengung der Atemwege durch Krämpfe der Bronchialmuskulatur einhergehen (obstruktive Atemwegserkrankungen). '''Hinweis:''' ''Bambec'' ist nur für Patienten, die nicht symptomorientiert mit inhalativen [[Sympathomimetikum|β2-Sympathomimetika]] behandelt werden können, geeignet. Bei Patienten mit [[Asthma bronchiale]] sollte eine Behandlung mit Bambuterol in Ergänzung z. B. mit [[Glucocorticoide|Glukokortikoiden]] zur Inhalation oder [[Leukotrienrezeptor-Antagonist]]en erfolgen.<ref name="Rot">{{Literatur |Autor=Rote Liste Service GmbH |Titel=ROTE LISTE 2021 Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). |Auflage=1. Auflage |Ort=Frankfurt am Main |Datum=2021 |ISBN=978-3-946057-64-2}}</ref>
== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]