Quelltext der Seite Benzo(a)fluoranthen

{{Korrekter Titel|Benzo[''a'']fluoranthen}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Benzo(a)fluoranthene.V1.svg|160px|Strukturformel von Benzo[''a'']fuoranthen]]
| Suchfunktion         = C20H12
| Name                 = Benzo[''a'']fluoranthen
| Andere Namen         = 
| Summenformel         = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>
| CAS                  = {{CASRN|203-33-8}}
| EG-Nummer            = 
| ECHA-ID              = 
| PubChem              = 9146
| ChemSpider           = 8792
| DrugBank             = 
| Beschreibung         = * farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|BCR097|Name=Benzo[''a'']fluoranthene|Abruf=2020-02-01}}</ref>
* gelbe bis orange Nadeln<ref name="Studt">{{Literatur |Autor=P. Studt |Titel=Notiz über die Synthese von Benzo[a]fluoranthen |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=1979 |Nummer=9 |Datum=1979 |Seiten=1443 |DOI=10.1002/jlac.197919790917}}</ref>
| Molare Masse         = 252,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = 
| Dichte               = 0,897 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt         = 149–150 °C<ref name="Studt" /><!--144–145 °C-->
| Siedepunkt           = 235 °C bei 760 mmHg<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck           = 
| Löslichkeit          = <!-- (sehr) leicht/wenig/schwer/praktisch unlöslich in ( g·l<sup>−1</sup> bei °C) -->
| CLH                  = 
| Quelle GHS-Kz        = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort       = Achtung
| H                    = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|-}}
| P                    = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P             = <ref name="Sigma" />
| MAK                  = <!-- ml·m<sup>−3</sup>, mg·m<sup>−3</sup> -->
| ToxDaten             = <!-- {{ToxDaten|Typ= |Organismus= |Applikationsart= |Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung= |Quelle= }}-->
}}

'''Benzo[''a'']fluoranthen''' ist eine organische Verbindung mit der [[Summenformel]] C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>.

== Darstellung ==
Benzo[''a'']fluoranthen kann in einer dreistufigen Synthese aus [[N,N-Diethylbenzamid|''N'',''N''-Diethylbenzamid]] und [[9-Fluorenon]] hergestellt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Jayanta K. Ray, Ronald G. Harvey |Titel=Synthesis of benzo[a]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene |Sammelwerk=[[The Journal of Organic Chemistry]] |Band=47 |Nummer=17 |Datum=1982-08 |DOI=10.1021/jo00138a031 |Seiten=3335–3336}}</ref>

== Verwendung ==
Wie viele andere [[polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe]] wird Benzo[''a'']fluoranthen in der Krebsforschung verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=E. H. Weyand, S. Patel, E. J. LaVoie, B. Cho, R. G. Harvey |Titel=Relative tumor initiating activity of benzo[a]fluoranthene, benzo[b]fluoranthene, naphtho[1,2-b]fluoranthene and naphtho[2,1-a]fluoranthene on mouse skin |Hrsg= |Sammelwerk=[[Cancer Letters]] |Band=52 |Nummer=3 |Auflage= |Verlag= |Ort= |Datum=1990-07 |ISBN= |DOI=10.1016/0304-3835(90)90191-Y |Seiten=229–233}}</ref>

== Sonstiges ==
[[Datei:Benzo(a)fluoranthene molecule ball.png|mini|[[Kugel-Stab-Modell]] von Benzo[''a'']fluoranthen]]
Im Februar 2014 kündigte die [[NASA]] eine große Datenbank zur Verfolgung von [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen]] (PAK) im [[Universum]] an, in der auch Benzo[''a'']fluoranthen aufgeführt ist.<ref>[https://www.astrochemistry.org/pahdb/theoretical/3.20/default/view Datenbank]</ref> Wissenschaftler vermuten, dass mehr als 20 % des [[Kohlenstoff]]s im Universum in Form von PAK vorliegt. Damit sind sie mögliche Ausgangsstoffe zur Entstehung von Leben. PAK sind wahrscheinlich kurz nach dem [[Urknall]] entstanden und über das gesamte Universum verteilt.<ref name="NASA-20140221">{{cite web |last=Hoover |first=Rachel |title=Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That |language=en |date=2014-02-21 |url=https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |archiveurl=https://web.archive.org/web/20170321074002/https://www.nasa.gov/ames/need-to-track-organic-nano-particles-across-the-universe-nasas-got-an-app-for-that/ |archivedate=2017-03-21 |offline=1 |work=[[NASA]] |accessdate=2014-02-22 |archivebot=}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]