Quelltext der Seite Hypoglycin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel       = [[Datei:Hypoglycin Structural Formula V.1.svg|240px|Strukturformel von Hypoglycin]]
| Suchfunktion         = C7H11NO2
| Freiname             = 
| Andere Namen         = * Hypoglycin A
* 2-Methylenecyclopropanylalanin
* <small>L</small>-(''S'')-2-Amino-3-(2-methylidenecyclopropyl)-propionsäure
* (α''S'',1''R'')-α-Amino-2-methylidencyclopropyl-propionsäure
| Summenformel         = C<sub>7</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>2</sub>
| CAS                  = {{CASRN|156-56-9}}
| EG-Nummer            = 663-646-8
| ECHA-ID              = 100.189.936
| PubChem              = 11768666
| ChemSpider           = 9943349
| DrugBank             = 
| ATC-Code             = 
| Wirkstoffgruppe      = 
| Beschreibung         = gelbe Platten<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-08-02651|Name=Hypoglycine|Abruf=2015-01-19}}</ref>
| Molare Masse         = 141,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat             = fest
| Dichte               = 
| Schmelzpunkt         = 280–284 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Feng">{{Literatur |Autor=C. H. Hassall, K. Reyle, P. Feng |Titel=Hypoglycin A,B: Biologically Active Polypeptides from Blighia sapida |Sammelwerk=Nature |Band=173 |Nummer=4399 |Datum=1954-02 |DOI=10.1038/173356b0 |Seiten=356–357}}</ref>
| Siedepunkt           = 
| Dampfdruck           = 
| pKs                  = 
| Löslichkeit          = 
| Quelle GHS-Kz        = NV
| GHS-Piktogramme      = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort       = 
| H                    = {{H-Sätze|/}}
| EUH                  = {{EUH-Sätze|/}}
| P                    = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P             = 
}}

'''Hypoglycin''' ist eine [[Nichtproteinogene Aminosäuren|nicht-proteinogene Aminosäure]] mit [[Hypoglykämie|blutzuckersenkender]] und [[teratogen]]er Wirkung.

== Vorkommen ==
[[Datei:Ackee 001.jpg|mini|links|Akee-Pflanze mit Frucht]]
[[Datei:Litschis.jpg|links|mini|Unreife Litschifrüchte enthalten ebenfalls Hypoglycin]]
Hypoglycin kommt in den Samen und unreifen Früchten der [[Akee|Akee-Pflanze]] vor.<ref name="Valberg2013">{{Cite journal| last1=Valberg| first1=S.&nbsp;J.| last2=Sponseller| first2=B.&nbsp;T.| last3=Hegeman| first3=A.&nbsp;D.| last4=Earing| first4=J.| last5=Bender| first5=J.&nbsp;B.| last6=Martinson| first6=K.&nbsp;L.| last7=Patterson| first7=S.&nbsp;E.| last8=Sweetman| first8=L.| date=2013-07-01| title=Seasonal pasture myopathy/atypical myopathy in North America associated with ingestion of hypoglycin A within seeds of the box elder tree| journal=Equine Veterinary Journal| language=en| volume=45| issue=4| pages=419–426| doi=10.1111/j.2042-3306.2012.00684.x| pmid=23167695 }}</ref> 
Im unreifen [[Arillus|Samenmantel]] sind bis zu 1000 [[Parts per million|ppm]] Hypoglycin enthalten; das entspricht bis zu 1 [[Milligramm|mg]] pro [[Gramm]] Nassgewicht.<ref name="DOI10.1080/10807039891285045">{{Literatur |Autor=S.&nbsp;H. Henry, S.&nbsp;W. Page, P.&nbsp;M. Bolger |Titel=Hazard Assessment of Ackee Fruit (Blighia sapida) |Sammelwerk=Human and Ecological Risk Assessment |Band=4 |Nummer=5 |Datum=1998 |Seiten=1175–1187 |DOI=10.1080/10807039891285045}}</ref> In den [[Same (Pflanze)|Samen]] ist es 2–3 Mal soviel. Die aus Afrika stammende Akee-Pflanze wurde vor 200 Jahren in Jamaika eingeführt, wo die reifen Früchte konsumiert werden.

Hypoglycin kommt auch in unreifen [[Litschibaum|Litschis]] und deren Kernen vor.

== Vergiftungen ==
Beim Verzehr von Akee kann es zu schweren Vergiftungserscheinungen kommen, die von [[Erbrechen]] (''{{lang|en|Jamaican vomiting sickness}}'') bis zu [[Hypoglykämie|Unterzuckerung]], [[Unwohlsein und Ermüdung|Erschöpfungserscheinungen]], [[Koma]] und [[Tod]] reichen.<ref>{{Literatur |Autor=H.S.A. Sherratt |Titel=Hypoglycin, the famous toxin of the unripe Jamaican ackee fruit |Sammelwerk=[[Trends in Pharmacological Sciences]] |Band=7 |Nummer= |Datum=1986 |Seiten=186–191 |DOI=10.1016/0165-6147(86)90310-X}}</ref> Die Symptome zeigen sich 6–48 Stunden nach der Nahrungsaufnahme. Die Ursache der Vergiftungserscheinungen ist die [[Enzymhemmung|Hemmung]] von [[Acyl-CoA-Dehydrogenase|Acyl-CoA-Dehydrogenasen]]. Diskutiert wird auch die Hemmung der Oxidation von [[Fettsäuren]] und [[Leucin]].<ref name="DOI10.1080/10807039891285045" /> Die Wirkung wird wahrscheinlich nicht von Hypoglycin selbst verursacht, sondern von seinem primären [[Metabolit]]en Methylencyclopropylacetyl-CoA (MCPA-CoA). Die [[LD50|letale Dosis]] beträgt etwa 40 mg·kg<sup>−1</sup> (Mensch).<ref name="roempp" />

Jährlich auftretende, teils tödlich verlaufende Erkrankungen bei Kindern im indischen Distrikt [[Muzaffarpur]], konnten auf übermäßigen Litschikonsum zurückgeführt werden. Der Krankheitsverlauf war insbesondere bei Kindern aus armen Verhältnissen, die kein Abendessen erhielten, schwer.<ref>{{Internetquelle |autor=Aakash Shrivastava, Anil Kumar, Jerry D Thomas, et al |url=https://www.thelancet.com/pdfs/journals/langlo/PIIS2214-109X(17)30035-9.pdf |titel=Association of acute toxic encephalopathy with litchi consumption in an outbreak in Muzaffarpur, India, 2014: a case-control study |hrsg=Lancet Glob Health 2017 |datum=2017-01-30 |zugriff=2017-02-03 |format=PDF |sprache=en}}</ref>

Hypoglycin wurde in den Samen verschiedener Arten des [[Ahorn]]s nachgewiesen, wie z.&nbsp;B. dem [[Eschen-Ahorn]].<ref name="Valberg2013" /> In der Veterinärmedizin wurde erst 2015 das Hypoglycin aus Samen des [[Berg-Ahorn|Bergahorns]] als Auslöser der oft tödlich verlaufenden Atypischen [[Weidemyopathie]] beim Pferd erkannt.<ref name="Votion2015">{{Internetquelle |autor=Dominique Votion |url=https://www.vetline.de/die-ursache-fuer-die-atypische-weidemyopathie-ist-gefunden-was-nun/150/3252/94421/ |titel=Die Ursache für die atypische Weidemyopathie ist gefunden - was nun? |werk=vetline.de |hrsg=Schlütersche Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG |datum=2018-08-26 |offline= |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160923181400/https://www.vetline.de/die-ursache-fuer-die-atypische-weidemyopathie-ist-gefunden-was-nun/150/3252/94421/ |archiv-datum=2016-09-23 |archiv-bot= |zugriff=2016-09-23 |kommentar=zitiert nach Pferdeheilkd 31(6): 571–577}} (via WebArchiv). Dominique Votion, E. Pole: [https://www.researchgate.net/publication/292242152_The_cause_of_atypical_myopathy_has_been_discovered_-_What_should_we_do_now The cause of atypical myopathy has been discovered - What should we do now?] (via ResearchGate); Pferdeheilkunde, Band 31, Nr.&nbsp;6, Januar 2015, S.&nbsp;571–575, [[doi:10.21836/PEM20150604]].</ref> 2021 wurden in einer Studie der Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg (MLU) und des Leibniz-Instituts für Pflanzenbiochemie (IPB) Spuren der Substanz auch in Kuhmilch gefunden.<ref>Kay Sanders: [https://www.scinexx.de/businessnews/forschende-finden-gift-aus-ahornbaum-in-kuhmilch/ Forschende finden Gift aus Ahornbaum in Kuhmilch], auf: scinexx.de vom 7. Juni 2021.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [https://emedicine.medscape.com/article/1008792-overview Medscape Reference] (englisch)
* [https://www.scq.ubc.ca/the-ackee-fruit-blighia-sapida-and-its-associated-toxic-effects/ The Science Creative Quarterly] (englisch)
* [https://www.nytimes.com/2008/10/12/magazine/12wwln-diagnosis-t.html?_r=1 Fallbericht, New York Times] (englisch)

[[Kategorie:Alpha-Aminopropansäure]]
[[Kategorie:Cyclopropan]]
[[Kategorie:Alken]]