Quelltext der Seite Iprodion

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Iprodione 200.svg|Strukturformel von Iprodion]]
| Suchfunktion    = C13H13Cl2N3O3
| Andere Namen    = * 3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-''N''-isopropylimidazolidin-1-carboxamid
* Glycophen
* Rovral
| Summenformel    = C<sub>13</sub>H<sub>13</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>3</sub>O<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|36734-19-7}}
| EG-Nummer       = 253-178-9
| ECHA-ID         = 100.048.328
| PubChem         = 37517
| ChemSpider      = 34418
| Beschreibung    = farbloses und geruchloses Pulver<ref>{{Internetquelle |url=http://eawag-bbd.ethz.ch/ipd/ipd_map.html |titel=Iprodione Pathway Map |autor=Marielle Vigourou |hrsg=[[Eawag]] |werk=Biocatalysis/Biodegradation Database |datum=2011-08-15 |zugriff=2012-01-20 |sprache=en}}</ref>
| Molare Masse    = 330,17 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 134 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-09-01331|Name=Iprodion|Abruf=2015-01-04}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = < 133 [[Pascal (Einheit)|Pa]] bei 20 °C<ref name="cornell">{{Internetquelle |url=http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/haloxyfop-methylparathion/iprodione-ext.html |titel=Pesticide Information Profile Iprodione |hrsg=Cooperative Extension Offices of Cornell University, Michigan State University, Oregon State University, and University of California at Davis |werk=Extension Toxicology Network |datum=September 1993 |zugriff=2012-01-20 |sprache=en}}</ref>
| Löslichkeit     = * praktisch unlöslich in Wasser (0,013&nbsp;g·[[Liter|l]]<sup>−1</sup>)<ref name="roempp" />
* löslich in Ethanol, Methanol, Acetonitril, Toluol, Benzol, Aceton und Dimethylformamid<ref name="cornell" />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.048.328|Name=3-(3,5-dichlorophenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidine-1-carboxamide|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-(3,5-Dichlorphenyl)-2,4-dioxo-N-isopropylimidazolidin-1-carboxamid|ZVG=530267|CAS=36734-19-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort  = Achtung
| H               = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="cornell" /><br /> 4000 mg·kg<sup>−1</sup> (oral, Maus)<ref name="cornell" /><br /> > 4400 mg·kg<sup>−1</sup> (oral, Hase)<ref name="cornell" /> }}
}}

'''Iprodion''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dicarboximide]] und [[Imidazole]]. Sie wird als [[Fungizid]] und [[Nematizid]] in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Iprodion wurde von [[Rhône-Poulenc]] entwickelt und 1974 auf den Markt gebracht.

== Verwendung ==
Iprodion wird als Kontakt-Fungizid vor allem gegen ''[[Botrytis cinerea]]'', aber auch gegen [[Sclerotinia]]- und [[Alternaria]]-Arten bei Gemüse sowie [[Weißstängeligkeit]] im Raps eingesetzt. Außerdem dient es der [[Saatgutbeizung]].<ref name="roempp" />

== Nachweis ==
Iprodion kann durch [[Gaschromatographie|Kapillargaschromatographie]] mit [[Massenspektrometrie|massenspektrometrischer]] Auswertung nachgewiesen werden.<ref>{{Literatur |Autor=F. Rouberty, J. Fournier |Titel=Capillary gas chromatographic — Mass spectrometric determination of iprodione in chicory and leek |Sammelwerk=Chromatographia |Band=41 |Nummer=11 |Datum=1995-12-09 |Seiten=693–696 |DOI=10.1007/BF02267806}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Iprodion ist als [[karzinogen]], Kategorie 2 eingestuft.<ref name="GESTIS" />

== Zulassung ==
In der Europäischen Union war Iprodion seit 2004 als [[Pflanzenschutzmittel]] zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2010|amtsblattnummer=221|anfangsseite=12|endseite=14|format=PDF|titel=Richtlinie 2010/58/EU der Kommission vom 23. August 2010}}.</ref> Die Zulassung wurde allerdings aufgrund einer neuen Bewertung des Wirkstoffes durch die Europäische Lebensmittelsicherheitsbehörde (EFSA) im November 2017 entzogen. Pflanzenschutzmittel mit Iprodion durften noch bis zum 5. März 2018 eingesetzt werden.<ref name="BVL">Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit: [https://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/06_Fachmeldungen/2018/2018_02_19_Fa_Widerruf_Iprodion.html;nn=1400938 ''Widerruf der Zulassung von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Iprodion zum 5. März 2018''], abgerufen am 23. Februar 2018.</ref> In der Schweiz wurde Iprodion auf Anfang 2019 die Zulassung entzogen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fedlex.admin.ch/eli/oc/2018/705/de |titel=Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV) - Änderung vom 31. Oktober 2018 |werk=Fedlex |abruf=2021-09-27}}</ref><ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Iprodione |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2019-12-06}}</ref> 2021 empfahl das Chemical Review Committee die Aufnahme von Iprodion in das [[Rotterdamer Übereinkommen]].<ref>{{Internetquelle |url=http://www.brsmeas.org/Implementation/MediaResources/PressReleases/CRC17PressRelease/tabid/8961/ |titel=International experts recommend trade control measures for two more hazardous pesticides known to harm human health and the environment |hrsg=Secretariat of the Basel, Rotterdam and Stockholm Conventions |datum=2021-09-24 |abruf=2021-09-27}}</ref>

== Derivate ==
Verwandte Pflanzenschutzmittel aus der Gruppe der Dichlorphenyldicarboximide sind:
* [[Chlozolinat]] C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>5</sub>
* [[Dichlozolin]] C<sub>11</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub><ref>{{Substanzinfo|Name=Dichlozolin |CAS=24201-58-9 |EG-Nummer=607-339-9 |ECHA-ID=100.119.152 |ZVG= |PubChem=32253 |ChemSpider=29909 |Wikidata=Q27155724 }}</ref>
* [[Isovaledion]] C<sub>14</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><ref>{{Substanzinfo|Name=Isovaledion |CAS=70017-93-5 |KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=155450 |ChemSpider=136942 |Wikidata=Q27274072 }}</ref>
* [[Myclozolin]] C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>4</sub><ref>{{Substanzinfo|Name=Myclozolin |CAS=54864-61-8 |EG-Nummer=259-379-8 |ECHA-ID=100.053.963 |ZVG= |PubChem=92350 |ChemSpider=83373 |Wikidata=Q27155719 }}</ref>
* [[Procymidon]] C<sub>13</sub>H<sub>11</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>2</sub>
* [[Vinclozolin]] C<sub>12</sub>H<sub>9</sub>Cl<sub>2</sub>NO<sub>3</sub>

== Weblinks ==
* [https://www.gesetze-im-internet.de/rhmv_1994/index.html ''Rückstands-Höchstmengenverordnung.''] auf: ''gesetze-im-internet.de'' (PDF-Datei)
* C. Baroffio, Fatma Kivrak, W. Heller: [http://www.agroscope.admin.ch/publikationen/einzelpublikation/index.html?lang=de&aid=3036&pid=856 ''Nachweis von Iprodion-resistenten Alternaria-Pilzen auf Karottensaatgut.''] In: ''Der Gemüsebau.'' 6, 2004, S. 5.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Harnstoff]]
[[Kategorie:Imidazolidindion]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]
[[Kategorie:Chloranilid]]