Quelltext der Seite Meta-Chlorperbenzoesäure

{{DISPLAYTITLE:''meta''-Chlorperbenzoesäure}} 
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:3-chlorobenzoperoxoic acid 200.svg|Strukturformel von meta-Chlorperbenzoesäure]]
| Name            = ''meta''-Chlorperbenzoesäure
| Suchfunktion    = C7H5ClO3
| Andere Namen    = * 3-Chlorperbenzoesäure
* mCPBA
| Summenformel    = C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>ClO<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|937-14-4}}
| EG-Nummer       = 213-322-3
| ECHA-ID         = 100.012.111
| PubChem         = 70297
| ChemSpider      = 63480
| Beschreibung    = weißes, feuchtes Pulver<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse    = 172,57 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 0,56 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=255790250 |Name=3-Chloroperoxybenzoic Acid |Abruf=2023-10-13}}</ref>
| Schmelzpunkt    = 69–71 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Chlorperbenzoesäure|ZVG=510552|CAS=937-14-4|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Siedepunkt      = 88 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07|09}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|242|314|317|410}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|210|260|280|303+361+353|305+351+338|370+378}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
| MAK             = 
}}

'''''meta''-Chlorperbenzoesäure''', oft kurz als '''''m''CPBA''' ({{enS|'''m'''-'''c'''hloro'''p'''eroxy'''b'''enzoic '''a'''cid}}) oder '''MCPBA''' bezeichnet, ist eine [[Peroxycarbonsäure]].

== Gewinnung und Darstellung ==
''meta''-Chlorperbenzoesäure kann durch Umsetzung von [[3-Chlorbenzoylchlorid]] (''m''-Chlorbenzoylchlorid) mit [[Wasserstoffperoxid]] in Gegenwart von [[Magnesiumsulfat]] und wässriger [[Natronlauge]] in [[1,4-Dioxan|Dioxan]] sowie anschließendes Ansäuern mit verdünnter [[Schwefelsäure]] hergestellt werden.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV6P0276 |Autor=R. N. McDonald, R. N. Steppel, J. E. Dorsey |Titel=m-Chloroperbenzoic Acid |Jahrgang=1970 |Volume=50 |Seiten=15 |ColVol=6 |ColVolSeiten=276 |doi=10.15227/orgsyn.050.0015 }}</ref>

[[Datei:Synthese von meta-Chlorperbenzoesäure.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von meta-Chlorperbenzoesäure]]

== Eigenschaften ==
Wie alle Peroxycarbonsäuren wirkt sie stark oxidierend. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]]-Messung zeigt ab 91 °C stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −1975 J·g<sup>−1</sup> bzw. −340,8 kJ·mol<sup>−1</sup>.<ref name="Morisaki">T. Ando, Y. Fujimoto, S. Morisaki: ''Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals'' in [[J. Hazard. Mat.]] 28 (1991) 251–280, {{DOI|10.1016/0304-3894(91)87079-H}}.</ref>

''m''CPBA mit einem Gehalt von etwa 75 % ist als Gemisch mit Wasser und 3-Chlorbenzoesäure kommerziell erhältlich. In dieser Mischung hat sich ''m''CPBA als ungefährlich erwiesen, während die reine Persäure explosiv ist und empfindlich auf Schlag und größere Drücke oder Scherkräfte reagiert. Die Persäure kann aus diesem Gemisch durch Waschen mit einem leicht basischen Puffer und anschließendes Trocknen gereinigt werden.<ref>''Purifiction of Laboratory Chemicals'', 4th Ed., Oxford Butterworth-Heinemann. 145, ISBN 0-7506-3761-7.</ref> Persäuren sind weit weniger sauer als die eigentliche [[Carbonsäure]], sodass Letztere bei dem Waschprozess entfernt werden. Die so aufgereinigte Persäure muss bei niedriger Temperatur in einem Kunststoffgefäß aufbewahrt werden.

== Verwendung ==
''m''CPBA wird in der organischen Chemie für Oxidationsreaktionen benutzt. Das Hauptanwendungsgebiet liegt bei Reaktionen wie der [[Baeyer-Villiger-Oxidation]], der [[Epoxid]]ierung von [[Alkene]]n ([[Prileschajew-Reaktion]]), der [[Oxidation]] von [[Sulfid]]en zu [[Sulfoxid]]en oder [[Sulfon]]en sowie von [[Amine]]n zu [[Aminoxide|Amin-''N''-oxiden]]. Die sichere und einfache Handhabung macht ''m''CPBA häufig zum [[Reagenz]] der Wahl.

''m''CPBA ist sehr gut in [[Dichlormethan]] löslich. Epoxidierungen von Alkenen werden vorzugsweise bei Raumtemperatur in diesem Lösungsmittel ausgeführt, die freiwerdende ''m''-Chlorbenzoesäure ist unlöslich in Dichlormethan.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chlorperbenzoesauremeta}}
[[Kategorie:Peroxycarbonsäure]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]