Quelltext der Seite Parafuchsin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Parafuchsin.svg|220px|Struktur von Parafuchsin]]
| Suchfunktion    = C19H17N3
| Andere Namen    = * Pararosanilin
* 4,4′-(4-Iminocyclohexa-2,5-dienylidenmethylen)dianilin
* [[Colour Index|C.I.]] Basic Red 9
| Summenformel    = C<sub>19</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>
| CAS             = * {{CASRN|479-73-2}} (Parafuchsin)
* {{CASRN|569-61-9|Q27890208}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer       = 610-397-8 
| ECHA-ID         = 100.106.992
| PubChem         = 11293
| ChemSpider      = 10819
| Beschreibung    = grünlicher Feststoff<ref name=merck/>
| Molare Masse    = 323,82 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 268–270 [[°C]] (Zersetzung)<ref name=merck>{{Merck|107509|Name=Pararosanilin (Chlorid)|Abruf=2019-12-30}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 10 g·l<sup>−1</sup> (25 °C, Hydrochlorid)<ref name=merck />
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.008.475|Name=4,4'-(4-iminocyclohexa-2,5-dienylidenemethylene)dianiline hydrochloride|Abruf=2019-12-30}}
| Quelle GHS-Kz   = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=105310|CAS=569-61-9|Name=Parafuchsin|Abruf=2019-12-30}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort  = Gefahr
| H               = {{H-Sätze|350}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}
| P               = {{P-Sätze|201|308+313}}
| Quelle P        = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Parafuchsin''' ist eine [[chemische Verbindung]]. Es kommt im handelsüblichen, roten [[Triphenylmethanfarbstoff]] [[Fuchsin]] vor, der in [[Ethanol]] gelöst in der [[Mikroskopie]] und [[Histologie]] zum [[Färben]] verwendet wird. Parafuchsin und Fuchsin unterscheiden sich in einer [[Methylgruppe]] und sind damit [[Homologe Reihe|homolog]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Parafuchsin entsteht bei der Darstellung von Fuchsin als Verunreinigung. Dabei wird Fuchsin durch Reaktion von [[Aminobenzaldehyde|4-Aminobenzaldehyd]], [[Aminobenzylalkohole|4-Aminobenzylalkohol]] oder [[4,4′-Diaminodiphenylmethan]] mit [[Anilin]] in Gegenwart von [[Oxidationsmittel]]n und [[Eisen(II)-chlorid]] hergestellt.

== Eigenschaften ==
Das [[Molekül]] stellt ein [[mesomerie]]stabilisiertes [[Kation]] dar, mit den Eigenschaften eines [[Cyanine|Cyaninfarbstoffs]]. Dies begründet die intensive Farbigkeit des handelsüblichen Fuchsins (verunreinigt mit Parafuchsin). Alkoholische Fuchsin-Lösungen besitzen eine [[Dispersion (Physik)|anomale Dispersion]].

Das [[Hydrochlorid]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Parafuchsin-Hydrochlorid|CAS=569-61-9 |EG-Nummer=209-321-2 |ECHA-ID=100.008.475 |ZVG=105310 |PubChem=11292 |ChemSpider= |Wikidata=Q27890208 }}</ref> von Parafuchsin ist mesomeriestabilisiert, woraus sich eine intensive Farbigkeit ableitet.
[[Datei:Parafuchsine meso.png|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Mesomerie von Parafuchsin-Hydrochlorid]]
== Regulierung ==
Seit November 2020 ist das [[Hydrochlorid]] (CAS 569-61-9) in der [[Europäische Union|Europäischen Union]] wegen seines [[Karzinogen|krebserregenden]] Potentials über [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH)|REACH]] [[Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung|Anhang XVII]]  auf eine Konzentration von 50&nbsp;mg/kg in einem homogenen Material begrenzt.<ref>{{EU-Verordnung|2018|1513|format=PDF}}</ref>

Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit 1. Juli 1989 eine Kennzeichnungspflicht, wenn Parafuchsin-Monohydrochlorid in einem Produkt enthalten ist.<ref name="Prop65">{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/chemicals/ci-basic-red-9-monohydrochloride |titel=C.I. Basic Red 9 Monohydrochloride  |hrsg=[[OEHHA]] |datum=1989-07-01 |abruf=2022-06-01 |sprache=en}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Parafuchsine|Parafuchsin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]
[[Kategorie:Diphenylethen]]
[[Kategorie:Iminocyclohexadien]]
[[Kategorie:Aminobenzol]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72]]