Pimarsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Pimarsäure
Allgemeines
Name Pimarsäure
Andere Namen
  • (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-Ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrencarbonsäure
  • D-Pimarsäure
  • (+)-Pimarsäure
Summenformel C20H30O2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 127-27-5
PubChem 220338
ChemSpider 191072
Wikidata Q418035
Eigenschaften
Molare Masse 302,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

144–146 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pimarsäure, genauer D-Pimarsäure, ist eine Harzsäure, also Bestandteil des Baumharzes. Pimarsäure gehört neben den anderen Vertretern der Stoffgruppe der Pimarsäuren zu den tricyclischen Diterpen-Carbonsäuren, besteht also aus vier Isopreneinheiten.

Erhitzt man Kiefernharze in geschlossenen Kesseln auf über 100 °C, so destillieren Wasser und Terpentinöl über, während die im Kessel zurückbleibende Schmelze bei der Abkühlung zu einer glasartigen Masse – Kolophonium genannt – erstarrt. Pimarsäure ist ein Bestandteil dieser Masse.[4]

Erstbeschreibung

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Die Erstbeschreibung von Pimarsäure (franz. acide pimarique; die Namensgebung erfolgte durch Zusammenziehung der ersten Silben von Pinus maritima[5]) – Isolierung aus dem Harz von Pinus maritima aus der Nähe von Bordeaux[6] sowie Elementaranalyse[7] – erfolgte 1839 durch Auguste Laurent (1807–1853). 1865 wurden Pimarsäure und Pimarate im Detail erneut von Julius Duvernoy untersucht.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c Julius Duvernoy: Ueber Pimarsäure und ihre Modificationen: Inaugural-Dissertation. Rümelin (Stuttgart), 1865 (google.de).
  2. a b H. Altenburg, I. Bang, K. Bartelt, Fr Baum, C. Brahm, W. Cramer, K. Dieterich, R. Ditmar, M. Dohrn, H. Einbeck, H. Euler, E. S. Faust, C. Funk, O. v Fürth, O. Gerngroß: Biochemisches Handlexikon: VII. Band Gerbstoffe, Flechtenstoffe, Saponine, Bitterstoffe, Terpene, Ätherische Öle, Harze, Kautschuk. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90814-9, S. 722 (books.google.com).
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Eintrag zu Kolophonium. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2016.
  5. Jöns Jacob Berzelius, Plantamour: Rapport annuel sur les progrès des sciences physiques et chimiques présenté le 31 mars 1840 à l'Académie royale des Sciences de Stockholm. Fortin, 1841, S. 220 (google.de).
  6. Justus von Liebig: Traité de Chimie Organique. Fortin, 1842, S. 386 (google.de).
  7. Auguste Laurent: Sur les acides pimarique, pyromarique, azomarique, etc., Annal. de Chimie et Physique, Bd. LXXII (1839), S. 383–427.