„Cichoriensäure“ – Versionsunterschied

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'''Cichoriensäure''', auch Dicaffeoylweinsäure<ref>Kabelitz L und Walch H. Echinacea: das Beste ausgepreßt. Pharmazeutische Zeitung, 1998, 31. [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=19706 http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=19706], zuletzt abgerufen am 27.05.2016</ref>, ist eine [[Hydroxyzimtsäure]], eine organische Verbindung aus der Klasse der [[Phenylpropanoide]], die in zahlreichen Pflanzenarten vorkommt. Es handelt sich sowohl um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Kaffeesäure]] als auch der [[Weinsäure]].<ref name="func">{{cite book|author1=John Shi|author2=Giuseppe Mazza|author3=Marc Le Maguer|title=Functional Foods: Biochemical and Processing Aspects|url=http://books.google.com/books?id=r2jLBQAAQBAJ&pg=PA241|date=27 February 2002|publisher=CRC Press|isbn=978-1-4200-1287-3|pages=241–}}</ref>
'''Cichoriensäure''', auch Dicaffeoylweinsäure<ref>Kabelitz L und Walch H.: [http://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=19706 ''Echinacea: das Beste ausgepreßt'']. In: Pharmazeutische Zeitung, 1998, 31, zuletzt abgerufen am 27. Mai 2016.</ref>, ist eine organische Verbindung aus der Klasse der [[Phenylpropanoide]], die in zahlreichen Pflanzenarten vorkommt. Es handelt sich sowohl um ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] der [[Kaffeesäure]] (eine [[Hydroxyzimtsäure]]) als auch der [[Weinsäure]].<ref name="func">John Shi: ''Functional Foods.'' CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-01287-3, S.&nbsp;241 ({{Google Buch|BuchID=r2jLBQAAQBAJ|Seite=241}}).</ref>


Cichoriensäure dient der Unterscheidung verschiedener [[Echinacea]]-Spezies und wird diesbezüglich als Marker in der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] und der [[Dünnschichtchromatographie]] eingesetzt.<ref>Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126:1065–1070. Citation in [http://apps.who.int/medicinedocs/es/d/Js2200e/15.html WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1]</ref>
Cichoriensäure dient der Unterscheidung verschiedener [[Echinacea]]-Spezies und wird diesbezüglich als Marker in der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]] und der [[Dünnschichtchromatographie]] eingesetzt.<ref>Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126:1065–1070. Citation in [http://apps.who.int/medicinedocs/es/d/Js2200e/15.html WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1]</ref>


== Natürliches Vorkommen ==
== Natürliches Vorkommen ==
Cichoriensäure wurde zuerst aus ''[[Cichorium intybus]]'' (Cichorie) isoliert, findet sich jedoch auch in größeren Mengen in [[Echinacea]], insbesondere [[Echinacea purpurea|E. purpurea]], [[Löwenzahn]]blättern, [[Basilikum]], [[Zitronenmelisse]], sowie Wasserpflanzen wie [[Algen]] oder [[Seegras|Seegräsern]].<ref>I.D. Chkhikvishvili and G.I. Kahrebava (2001). "Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia". ''Applied Biochemistry and Microbiology'', 37 (2): 188-191. [http://www.springerlink.com/content/j278p45728081233/ ] {{doi|10.1023/a:1002888016985}}</ref><ref>Lee J. (2010). "Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products". ''Journal of Functional Foods'' 2, 158-162. [http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/person/37108/PDF/2010/J_Funct_Foods_2_158_162.pdf] doi|10.1016/j.jff.2010.02.003</ref><ref>Lee J. Scagel, C.F. (2009). "Chicoric acid found in basil (Ocimum basilicum L.) leaves.". ''Food Chemistry'' 115, 650-656. [http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0308814608015355] doi:10.1016/j.foodchem.2008.12.075</ref><ref>Lee J. Scagel, C.F. (2013). "Chicoric acid: chemistry, distribution, and production". ''Frontiers in Chemistry'' 1:40. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3982519/pdf/fchem-01-00040.pdf] doi: 10.3389/fchem.2013.00040 http://journal.frontiersin.org/article/10.3389/fchem.2013.00040/abstract#</ref>
Cichoriensäure wurde zuerst aus ''[[Cichorium intybus]]'' (Cichorie) isoliert, findet sich jedoch auch in größeren Mengen in [[Echinacea]], insbesondere [[Echinacea purpurea|E. purpurea]], [[Löwenzahn]]blättern, [[Basilikum]], [[Zitronenmelisse]], sowie Wasserpflanzen wie [[Algen]] oder [[Seegras|Seegräsern]].<ref>I. D. Chkhikvishvili, G. I. Kharebava: ''Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia.'' In: ''Applied Biochemistry and Microbiology.'' 2001, 37, S.&nbsp;188–191, {{DOI|10.1023/a:1002888016985}}.</ref><ref>Lee J. (2010). ''Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products''. In: ''Journal of Functional Foods'' 2, 158-162. {{doi|10.1016/j.jff.2010.02.003}}, [http://www.ars.usda.gov/SP2UserFiles/person/37108/PDF/2010/J_Funct_Foods_2_158_162.pdf PDF].</ref><ref>Lee J. Scagel, C.F. (2009). ''Chicoric acid found in basil (Ocimum basilicum L.) leaves.'' In: ''Food Chemistry'' 115, 650-656. {{doi|10.1016/j.foodchem.2008.12.075}}.</ref><ref>J. Lee, C. F. Scagel: ''Chicoric acid: chemistry, distribution, and production.'' In: ''Frontiers in chemistry.'' Band 1, 2013, S.&nbsp;40, {{DOI|10.3389/fchem.2013.00040}}, PMID 24790967, {{PMC|3982519}} (Review).</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 27. Mai 2016, 20:58 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Cichoriensäure
Allgemeines
Name Cichoriensäure
Andere Namen
  • Dicaffeoylweinsäure
  • Weinsäuredikaffeoylester
Summenformel C22H18O12
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 6537-80-0 (2R,3R)
  • 70831-56-0 (2S,3S)
PubChem 5281764
Wikidata Q5119402
Eigenschaften
Molare Masse 474,371 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
  • 206 °C (2R,3R und 2S,3S)[2]
  • 255 °C (2RS,3SR)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​342+311[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cichoriensäure, auch Dicaffeoylweinsäure[3], ist eine organische Verbindung aus der Klasse der Phenylpropanoide, die in zahlreichen Pflanzenarten vorkommt. Es handelt sich sowohl um ein Derivat der Kaffeesäure (eine Hydroxyzimtsäure) als auch der Weinsäure.[4]

Cichoriensäure dient der Unterscheidung verschiedener Echinacea-Spezies und wird diesbezüglich als Marker in der Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie und der Dünnschichtchromatographie eingesetzt.[5]

Natürliches Vorkommen

Cichoriensäure wurde zuerst aus Cichorium intybus (Cichorie) isoliert, findet sich jedoch auch in größeren Mengen in Echinacea, insbesondere E. purpurea, Löwenzahnblättern, Basilikum, Zitronenmelisse, sowie Wasserpflanzen wie Algen oder Seegräsern.[6][7][8][9]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt Chicoric Acid, ≥95% (HPLC) bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. ↑ a b John Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 959 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Kabelitz L und Walch H.: Echinacea: das Beste ausgepreßt. In: Pharmazeutische Zeitung, 1998, 31, zuletzt abgerufen am 27. Mai 2016.
  4. ↑ John Shi: Functional Foods. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-420-01287-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126:1065–1070. Citation in WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1
  6. ↑ I. D. Chkhikvishvili, G. I. Kharebava: Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia. In: Applied Biochemistry and Microbiology. 2001, 37, S. 188–191, doi:10.1023/a:1002888016985.
  7. ↑ Lee J. (2010). Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products. In: Journal of Functional Foods 2, 158-162. doi:10.1016/j.jff.2010.02.003, PDF.
  8. ↑ Lee J. Scagel, C.F. (2009). Chicoric acid found in basil (Ocimum basilicum L.) leaves. In: Food Chemistry 115, 650-656. doi:10.1016/j.foodchem.2008.12.075.
  9. ↑ J. Lee, C. F. Scagel: Chicoric acid: chemistry, distribution, and production. In: Frontiers in chemistry. Band 1, 2013, S. 40, doi:10.3389/fchem.2013.00040, PMID 24790967, PMC 3982519 (freier Volltext) (Review).
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