„6-Monoacetylmorphin“ – Versionsunterschied

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'''6-Monoacetylmorphin''' ist ein [[Metabolit|Stoffwechselprodukt]] (Metabolit) von [[Heroin|Diacetylmorphin]] (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer [[Halbwertszeit]] von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut.<ref name="Burkhard Madea1">{{Literatur | Autor = Burkhard Madea | Titel = Praxis Rechtsmedizin: Befunderhebung, Rekonstruktion, Begutachtung | Verlag = Springer | ISBN = 354033719-9 | Jahr = 2006 | Online = {{Google Buch | BuchID = AIBLqYrYy2EC | Seite = 455 }} | Seiten = 455 }}</ref> Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von [[Codein]] oder anderen gebräuchlichen [[Opiat]]en auftritt, ist es ein ziemlich sicherer [[Nachweisreaktion|Nachweis]] von Heroin.<ref name="Thomas Geschwinde">{{Literatur | Autor = Thomas Geschwinde | Titel = Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen | Verlag = Springer DE | ISBN = 354043542-5 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = uy_Y4MtHWbUC | Seite = 320 }} | Seiten = 320 }}</ref> Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im [[Urin]], dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist.<ref name="Burkhard Madea2">{{Literatur | Autor = Burkhard Madea | Titel = Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht | Verlag = Deutscher Ärzteverlag | ISBN = 376910437-4 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = P3EJ9UjJrBUC | Seite = 141}} | Seiten = 139ff }}</ref>
'''6-Monoacetylmorphin''' ist ein [[Metabolit|Stoffwechselprodukt]] (Metabolit) von [[Heroin|Diacetylmorphin]] (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer [[Halbwertszeit]] von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut.<ref name="Burkhard Madea1">{{Literatur |Autor=Burkhard Madea |Titel=Praxis Rechtsmedizin: Befunderhebung, Rekonstruktion, Begutachtung |Verlag=Springer |Datum=2006 |ISBN=3-540-33719-9 |Seiten=455 |Online={{Google Buch | BuchID = AIBLqYrYy2EC | Seite = 455 }}}}</ref> Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von [[Codein]] oder anderen gebräuchlichen [[Opiat]]en auftritt, ist es ein ziemlich sicherer [[Nachweisreaktion|Nachweis]] von Heroin.<ref name="Thomas Geschwinde">{{Literatur |Autor=Thomas Geschwinde |Titel=Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen |Verlag=Springer DE |Datum=2007 |ISBN=3-540-43542-5 |Seiten=320 |Online={{Google Buch | BuchID = uy_Y4MtHWbUC | Seite = 320 }}}}</ref> Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im [[Urin]], dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist.<ref name="Burkhard Madea2">{{Literatur |Autor=Burkhard Madea |Titel=Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht |Verlag=Deutscher Ärzteverlag |Datum=2004 |ISBN=3-7691-0437-4 |Seiten=139ff |Online={{Google Buch | BuchID = P3EJ9UjJrBUC | Seite = 141}}}}</ref>


Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch [[Chromatographie|chromatographische]] Verfahren in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]]<ref>Jones JM, Raleigh MD, Pentel PR, Harmon TM, Keyler DE, Remmel RP, Birnbaum AK: ''Stability of heroin, 6-monoacetylmorphine, and morphine in biological samples and validation of an LC-MS assay for delayed analyses of pharmacokinetic samples in rats.'', In: ''[[J Pharm Biomed Anal]]''. 2013;74: 291-297, PMID 23245263</ref><ref>Mahdy T, El-Shihi TH, Emara MM, Chericoni S, Giusiani M, Giorgi M: ''Development and validation of a new GC-MS method for the detection of tramadol, O-desmethyltramadol, 6-acetylmorphine and morphine in blood, brain, liver and kidney of Wistar rats treated with the combination of heroin and tramadol.'', In: ''[[J Anal Toxicol]]''. 2012;36:548-559, PMID 22933659</ref>
Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener [[Probenvorbereitung]] durch [[Chromatographie|chromatographische]] Verfahren in Kopplung mit der [[Massenspektrometrie]]<ref>J. M. Jones, M. D. Raleigh, P. R. Pentel, T. M. Harmon, D. E. Keyler, R. P. Remmel, A. K. Birnbaum: ''Stability of heroin, 6-monoacetylmorphine, and morphine in biological samples and validation of an LC-MS assay for delayed analyses of pharmacokinetic samples in rats.'' In: ''[[J Pharm Biomed Anal]]''. 74, 2013, S. 291–297. PMID 23245263</ref><ref>T. Mahdy, T. H. El-Shihi, M. M. Emara, S. Chericoni, M. Giusiani, M. Giorgi: ''Development and validation of a new GC-MS method for the detection of tramadol, O-desmethyltramadol, 6-acetylmorphine and morphine in blood, brain, liver and kidney of Wistar rats treated with the combination of heroin and tramadol.'' In: ''[[J Anal Toxicol]]''. 36, 2012, S. 548–559. PMID 22933659</ref>


== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
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Version vom 22. Oktober 2016, 19:31 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 6-Monoacetylmorphin
Allgemeines
Name 6-Monoacetylmorphin
Andere Namen
  • 6-Acetylmorphin
  • 6-MAM
  • 3-Hydroxy-6-acetyl-(5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-17-methylmorphinan
Summenformel C19H21NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2784-73-8
PubChem 5462507
Wikidata Q2406967
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Opioid-Analgetikum

Eigenschaften
Molare Masse 327,37 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-Monoacetylmorphin ist ein Stoffwechselprodukt (Metabolit) von Diacetylmorphin (Heroin). Im menschlichen Körper wird Heroin mit einer Halbwertszeit von wenigen Minuten zu dieser Verbindung abgebaut.[2] Da es nur als Metabolit von Heroin, aber nicht von Codein oder anderen gebräuchlichen Opiaten auftritt, ist es ein ziemlich sicherer Nachweis von Heroin.[3] Es ist die Substanz, auf die meistens getestet wird, um Heroinkonsum nachzuweisen, da sie im Urin, dem Blut und den Haaren nachweisbar ist und eine Halbwertszeit von 1 bis 3 Stunden aufweist.[4]

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis in verschiedenen Untersuchungsmaterialien gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch chromatographische Verfahren in Kopplung mit der Massenspektrometrie[5][6]

Einzelnachweise

  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Burkhard Madea: Praxis Rechtsmedizin: Befunderhebung, Rekonstruktion, Begutachtung. Springer, 2006, ISBN 3-540-33719-9, S. 455 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen Und Wirkungsweisen. Springer DE, 2007, ISBN 3-540-43542-5, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Burkhard Madea: Haaranalytik: Technik und Interpretation in Medizin und Recht. Deutscher Ärzteverlag, 2004, ISBN 3-7691-0437-4, S. 139 ff. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. J. M. Jones, M. D. Raleigh, P. R. Pentel, T. M. Harmon, D. E. Keyler, R. P. Remmel, A. K. Birnbaum: Stability of heroin, 6-monoacetylmorphine, and morphine in biological samples and validation of an LC-MS assay for delayed analyses of pharmacokinetic samples in rats. In: J Pharm Biomed Anal. 74, 2013, S. 291–297. PMID 23245263
  6. T. Mahdy, T. H. El-Shihi, M. M. Emara, S. Chericoni, M. Giusiani, M. Giorgi: Development and validation of a new GC-MS method for the detection of tramadol, O-desmethyltramadol, 6-acetylmorphine and morphine in blood, brain, liver and kidney of Wistar rats treated with the combination of heroin and tramadol. In: J Anal Toxicol. 36, 2012, S. 548–559. PMID 22933659