„Naphthazarin“ – Versionsunterschied
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Version vom 27. September 2017, 19:33 Uhr
Strukturformel | ||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||
Name | Naphthazarin | |||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C10H6O4 | |||||||||
Kurzbeschreibung |
dunkelbrauner Feststoff[1] | |||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||
Molare Masse | 190,15 g·mol−1 | |||||||||
Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||
Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (5520 mg/l bei 25 °C)[2] und Ether[3]
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Sicherheitshinweise | ||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Naphthazarin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinonfarbstoffe. Sie wurde 1861 von François-Zacharie Roussin entdeckt.[4]
Gewinnung und Darstellung
Naphthazarin kann durch Reaktion kann durch Reduktion von 2,3-Dichlornaphthazarin mit Zinn(II)-chlorid, gefolgt von Oxidation gewonnen werden.[5]
Es kann auch in 45%er Ausbeute durch Reaktion von 40%em Oleum, etwas Schwefel und 1,5-Dinitronaphthalin dargestellt werden.[4][6]
Eigenschaften
Naphthazarin ist ein dunkelbrauner Feststoff,[1] der in Form von grünlich glänzenden Nadeln vorliegt.[3]
Naphthazarin kommt in verschiedenen Kristallstrukturen vor, wobei die C-Form in der Raumgruppe Pc (Raumgruppen-Nr. 7) bei 60 K und Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) bei 300 K vorliegt.[7][8]
Verwendung
Naphthazarin ist ein Beizenfarbstoff, der in der Wollfärberei und im Zeugdruck verwendet wird (meist als Hydrogensulfitverbindung).[3] Naphthazarin kann auch als Akarizid verwendet werden.[2] Von Bedeutung sind auch einige Farbstoffe die sich vom Naphthazarin ableiten.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, technical grade bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d Datenblatt 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinone, 97% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d Lexikon der Chemie: 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthochinon - Lexikon der Chemie, abgerufen am 27. September 2017.
- ↑ a b c Hans R. Schweizer: Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-87245-7, S. 299 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John R. Lewis, John Paul: A Convenient Synthesis of Naphthazarin and Naphthopurpurin. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 32, 1977, doi:10.1515/znb-1977-1220.
- ↑ Fritz Mayer: Chemie der organischen Farbstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-02246-7, S. 173 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ F. H. Herbstein, M. Kapon, G. M. Reisner, M. S. Lehman, R. B. Kress, R. B. Wilson, W. -I. Shiau, E. N. Duesler, I. C. Paul, D. Y. Curtin: Polymorphism of Naphthazarin and its Relation to Solid-State Proton Transfer. Neutron and X-Ray Diffraction Studies on Naphthazarin C. In: Proceedings of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences. 399, 1985, S. 295, doi:10.1098/rspa.1985.0059.
- ↑ P. D. Cradwick, D. Hall: A further investigation of the crystal structures of naphthazarin. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 1990, doi:10.1107/S0567740871005223.