„Agaricon“ – Versionsunterschied

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'''Agaricon''' ([[Smiles-Formel]] ''Oc1ccc(cc1)N\N=C2/CCCN2'') ist ein Inhaltsstoff eines Pilzes mit den bei Naturstoffen sehr seltenen Strukturelementen eines Amidins und [[Phenylhydrazin]]s <ref name="Interlaken_1988">Interlaken_1988; Schlunegger, Urs P.; Biologically Active Molecules. Some Chemical Phenomena of Mushrooms and Toadstools (Springer Verlag); ISBN 978-3-642-74582-9; [https://books.google.de/books?id=KYnuCAAAQBAJ&pg=PA8&lpg=PA8&dq=Steglich+Hilbig+Andries&source=bl&ots=DqN--m6YbF&sig=hvPVq0WMIq_FlXkFUhClh7fQRvU&hl=de&sa=X&ved=0ahUKEwj-9dap4eDWAhUG0hoKHVYRCjAQ6AEIMjAC#v=onepage&q=Steglich%20Hilbig%20Andries&f=false];(ab Seite 4)</ref>, dessen Struktur erst 1985 aufgeklärt und durch Synthese bewiesen wurde .<ref name="Angew_97_1063 "> Angew.Chem. 97, 1063 (1985), Hilbig, Sabine, , Andries, Thomas, Steglich, Wolfgang, Anke, Timm; Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma); {{DOI | 10.1002/ange.19850971222}}; Chem. Abstr. 1986:106 184 .</ref>.
'''Agaricon''' ist ein Inhaltsstoff eines Pilzes mit den bei Naturstoffen sehr seltenen Strukturelementen eines Amidins und [[Phenylhydrazin]]s,<ref name="Interlaken_1988">{{Literatur |Hrsg=Urs P. Schlunegger |Titel=Biologically Active Molecules: Identification, Characterization and Synthesis Proceedings of a Seminar on Chemistry of Biologically Active Compounds and Modern Analytical Methods |Verlag=Springer Science & Business Media |Ort=Berlin / Heidelberg |Datum=1989 |Seiten=8 |ISBN=978-3-642-74582-9 |Online={{Google Buch |BuchID=KYnuCAAAQBAJ |Seite=8}}}}</ref> dessen Struktur erst 1985 aufgeklärt und durch Synthese bewiesen wurde.<ref name="Angew_97_1063">{{Literatur |Autor=Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich,
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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
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== Eigenschaften ==
== Eigenschaften ==
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Die Struktur des Oxidationsproduktes ist nicht weit von den tief gefärbten [[Cyanine|Cyanin]]-Farbstoffen entfernt.

== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==
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{{SORTIERUNG:Xanthodermin}}

Version vom 9. Oktober 2017, 06:25 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Agaricon
Allgemeines
Name Agaricon
Andere Namen
  • 2-Pyrrolidinone-(4-hydroxyphenyl)hydrazone, Hydrochloride
  • 4-[2-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)hydrazinyl]-phenol (IUPAC)
Summenformel C10H13N3O * HCl
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 99280-75-8
  • Base 732208-07-0
Wikidata Q41763865
Eigenschaften
Molare Masse 191,23 + 36,46 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Agaricon ist ein Inhaltsstoff eines Pilzes mit den bei Naturstoffen sehr seltenen Strukturelementen eines Amidins und Phenylhydrazins,[2] dessen Struktur erst 1985 aufgeklärt und durch Synthese bewiesen wurde.[3]

Vorkommen

Agaricon kommt im weit verbreiteten Karbol-Egerling, bzw. Karbol-Champignon, (Agaricus xanthoderma) neben Xanthodermin vor und ist auch mit für die Giftigkeit und antibiotische Wirkung[3] des Pilzes verantwortlich. Der Baustein 4-Hydroxy-phenylhydrazin und dessen Glucuronid sind Stoffwechselprodukte des toxischen und mutagenen Phenylhydrazins.[4]

Eigenschaften

Agaricon ist autoxidabel. Aufgrund dieser Eigenschaft beruht die Gelbfärbung des Karbol-Champignons bei Verletzung der weißen Haut und beim Zubereiten des Pilzes. Es entsteht durch Dehydrierung ein tiefgelbes Mono-Hydrazon des 1,4-Benzochinons (CAS-Nummer 99280-73-6)[3][2] (siehe Reaktionsschema). 

Autoxidation von Agaricon

Die Struktur des Oxidationsproduktes ist nicht weit von den tief gefärbten Cyanin-Farbstoffen entfernt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. ↑ a b Urs P. Schlunegger (Hrsg.): Biologically Active Molecules: Identification, Characterization and Synthesis Proceedings of a Seminar on Chemistry of Biologically Active Compounds and Modern Analytical Methods. Springer Science & Business Media, Berlin / Heidelberg 1989, ISBN 978-3-642-74582-9, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c Sabine Hilbig, Thomas Andries, Wolfgang Steglich, Timm Anke: Zur Chemie und antibiotischen Aktivität des Carbolegerlings (Agaricus xanthoderma). In: Angewandte Chemie. Band 97, Nr. 12, 1985, S. 1063–1064, doi:10.1002/ange.19850971222.
  4. ↑ Eintrag zu Phenylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
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