1,4-Benzochinon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Benzochinon
Allgemeines
Name 1,4-Benzochinon
Andere Namen
  • p-Benzochinon
  • p-Chinon
  • Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
Summenformel C6H4O2
CAS-Nummer 106-51-4
PubChem 4650
Kurzbeschreibung

gelbbrauner Feststoff mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 108,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,32 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

12 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331​‐​301​‐​319​‐​335​‐​315​‐​400Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/25​‐​36/37/38​‐​50
S: (1/2)​‐​26​‐​28​‐​45​‐​61
MAK

nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringendem Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Geschichte[Bearbeiten]

Bei Studien über die Chemie der aus Chinarinde isolierten Chinasäure beobachtete der russische Chemiker Alexander Abramowitsch Woskressenski, dass bei der Oxidation mit Mangandioxid (Braunstein) in Schwefelsäure eine gelbe, stechend riechende Substanz gebildet wird, der er den Namen „Chinoyl“ gab.[5]

Bildung von 1,4-Benzochinon aus Chinasäure

Da die Endung –yl für einen Rest (Radikal) stehen sollte, benannte Friedrich Wöhler die Verbindung um in „Chinon“.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)[7] oder mit Natriumdichromat[8] ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

p-Benzochinon ist blutschädigend und steht im Verdacht Leukämie zu erzeugen. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden, und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korreliert mit Automobilbetankung, Zigarettenkonsum, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.[9] Das zur Abwehr von Fressfeinden dienende Wehrsekret der Bombardierkäfer enthält 1,4-Benzochinon. Bombardierkäfer[10] und Weberknechte[11] besitzen die Fähigkeit, in Drüsen 1,4-Benzochinon herzustellen.

Auch einige Arten von Tausendfüßlern stellen Benzochinon zur Abwehr von Fressfeinden her. Auf Madagaskar und in Südamerika konnte in diesem Zusammenhang eine ungewöhnliche Beobachtung gemacht werden: Madagassische Lemuren und südamerikanische Kapuzineraffen fangen und reizen die Tausendfüßler, sodass diese ihr benzochinonhaltiges Sekret absondern. Dieses verteilen die Affen wiederum auf ihrem Fell, wo es seine insektenabwehrende Wirkung entfaltet und insbesondere vor krankheitsübertragenden Mücken und Moskitos schützt. Die Primaten nehmen dabei die psychoaktive Wirkung des Sekrets offensichtlich wohlwollend in Kauf. Ein Selektionsvorteil entsteht dabei eher nicht, da das Risiko, während des 20 minütigen Drogenrausch gefressen zu werden, deutlich erhöht ist. Es ist also davon auszugehen, dass das Hervorrufen eines Rausches im Vordergrund steht. [12] [13]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt 1,4-Benzochinon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. Woskressenski: Über die Zusammensetzung der Chinasäure. In: Liebigs Annalen der Pharmazie, 17, 257 (1838).
  6. F. Wöhler: Untersuchungen über das Chinon. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 51, 145–163 (1844). doi:10.1002/jlac.18440510202.
  7. H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh: Quinone. In: Organic Syntheses, 1936, 16, S. 73, doi:10.15227/orgsyn.016.0073; Coll. Vol. 2 (1943), S. 553 (PDF).
  8. E. B. Vliet: Quinone. In: Organic Syntheses, 1922, 2, S. 85, doi:10.15227/orgsyn.002.0085; Coll. Vol. 1 (1941), S. 482 (PDF).
  9. Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134.
  10. Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9.
  11. Jochen Martens, 1978: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64. VEB G. Fischer, Jena.
  12. „Lemur gets high“ Video von „Animal Planet“ auf Youtube, in Englisch
  13. Sebastian Wenger: Der glückliche Affe, 2013, S. 155-158 .

Weblinks[Bearbeiten]