„Cyphenothrin“ – Versionsunterschied

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'''Cyphenothrin''' ist ein [[Insektizid]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]]. Das Molekül hat drei [[Stereozentrum|Stereozentren]], wobei in heutigen Gemischen das 1R, ''trans'' Addukt der dominierende Bestandteil ist.


Es wurde 1980 von der Firma [[Sumitomo Chemical|Sumitomo]] unter dem Handelsnamen Gokilath in den Handel gebracht.
Es wurde Ender der 80er Jahre von der Firma [[Sumitomo Chemical|Sumitomo]] unter dem Handelsnamen Gokilaht in den Handel gebracht.


== Wirkungsweise ==
== Wirkungsweise ==
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== Einsatzgebiete ==
== Einsatzgebiete ==
Cyphenothrin baut sich bei Licht schnell ab. Dadurch hat es Landwirtschaft keine Bedeutung. Jedoch wird es vor allem im häuslichen Bereich zur Schädlingsbekämpfung verwendet. So wird es zum Beispiel erfolgreich gegen den Befall durch die [[Deutsche Schabe]] angewandt.<ref>{{Literatur |Autor=Rina Tilak, V. K. Agrawal, J. Dutta |Titel=Field performance of cyphenothrin: an integrated insecticide strategy against German cockroaches (Dictyoptera: Blatellidae) |Sammelwerk=Journal of Vector Borne Diseases |Band=42 |Nummer=2 |Datum=June 2005 |Seiten=68–73 |ISSN=0972-9062 |PMID=16161703 |Online=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/16161703 |Abruf=2018-04-16}}</ref> Auch wird Cyphenothrin bei Haustieren gegen Zecken und Flöhe verwendet.<ref>{{Literatur |Autor=Katharine M. Case, Natalia M. Vega, Ramesh C. Gupta, Michelle A. Lasher, Terry D. Canerdy |Titel=Safety Evaluation of Parastar® Plus in Dogs and Assessment of Transferable Residue of Fipronil and Cyphenothrin from Dogs to Humans |Sammelwerk=Frontiers in Veterinary Science |Band=3 |Datum=2016 |ISSN=2297-1769 |DOI=10.3389/fvets.2016.00089 |Online=http://journal.frontiersin.org/Article/10.3389/fvets.2016.00089/abstract |Abruf=2018-04-16}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=O. M. Germant, N. I. Shashina |Titel=[EFFECT OF PYRETHROIDS ON TAIGA TICKS (IXODES PERSULCATUS IXODIDAE)] |Sammelwerk=Meditsinskaia Parazitologiia I Parazitarnye Bolezni |Nummer=1 |Datum=January 2016 |Seiten=60–62 |ISSN=0025-8326 |PMID=27029149 |Online=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/27029149 |Abruf=2018-04-16}}</ref>





== Handelsnamen ==
== Handelsnamen ==
* Gokilaht-S 5% EC

* Detmol-cap

* Aco.mix C 10 MC
== Zulassung ==

Version vom 16. April 2018, 12:23 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Cyphenothrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Cyphenothrin
Andere Namen
  • (±)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl (±)-cis/trans-chrysanthemat
  • [Cyano-(3-Phenoxyphenyl)Methyl] 2,2-Dimethyl-3-(2-Methylprop-1-enyl)Cyclopropan-1-Carboxylat
Summenformel C24H25NO3
Kurzbeschreibung

gelblich-bräunliches wachsartiges Öl oder gelber, wachsartiger Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39515-40-7
EG-Nummer 254-484-5
PubChem 38283
ChemSpider 35087
Wikidata Q5200219
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Insektizid

Wirkmechanismus

Öffnung der Na+-Kanäle

Eigenschaften
Molare Masse 375.47 g·mol−1
Siedepunkt

154 (13,3 Pa) Referenzfehler: Ungültige <ref>-Verwendung: „ref“ ohne Inhalt muss einen Namen haben.

Dampfdruck

1,2 x 10-4 Pa (20 °C)[3]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (0,001 mg·l−1 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: ?
EUH: ?
P: ?
Toxikologische Daten

Ratte oral, männlich 318 mg·kg−1

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cyphenothrin ist ein Insektizid aus der Gruppe der Pyrethroide. Das Molekül hat drei Stereozentren, wobei in heutigen Gemischen das 1R, trans Addukt der dominierende Bestandteil ist.

Es wurde Ender der 80er Jahre von der Firma Sumitomo unter dem Handelsnamen Gokilaht in den Handel gebracht.

Wirkungsweise

Wie die meisten Pyrethroide ist Cyphenothrin ein Kontaktgift, welches über die Körperoberfläche aufgenommen und im gesamten Körper verteilt wird. Es zählt zu den Nervengiften, dessen Wirkung auf der Öffnung der Na+-Kanäle beruht. Dadurch strömen Na+-Ionen ungehindert in die Nervenzelle, wodurch es zu unkontrollierten Nervenimpulsen kommt. Dies führt zunächst zu Erregungszuständen mit Krämpfen, dann zu Koordinationsstörungen und schließlich zu einer Lähmung. Das Insekt ist wenige Minuten nach dem Kontakt mit Cyphenothrin bewegungsunfähig ("knock-down-Effekt").[3] Der Tod tritt erst nach einiger Zeit ein.


Einsatzgebiete

Cyphenothrin baut sich bei Licht schnell ab. Dadurch hat es Landwirtschaft keine Bedeutung. Jedoch wird es vor allem im häuslichen Bereich zur Schädlingsbekämpfung verwendet. So wird es zum Beispiel erfolgreich gegen den Befall durch die Deutsche Schabe angewandt.[4] Auch wird Cyphenothrin bei Haustieren gegen Zecken und Flöhe verwendet.[5][6]


Handelsnamen

  • Gokilaht-S 5% EC
  • Detmol-cap
  • Aco.mix C 10 MC
  1. ↑ WHO: d,d,trans-CYPHENOTHRIN. Abgerufen am 13. April 2018 (englisch).
  2. ↑ Cyphenothrin. Abgerufen am 16. April 2018.
  3. ↑ a b c Roberts, T. R. (Terence Robert), 1943-, Hutson, D. H., Royal Society of Chemistry (Great Britain): Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, Cambridge, ISBN 978-1-84755-137-5 (worldcat.org).
  4. ↑ Rina Tilak, V. K. Agrawal, J. Dutta: Field performance of cyphenothrin: an integrated insecticide strategy against German cockroaches (Dictyoptera: Blatellidae). In: Journal of Vector Borne Diseases. Band 42, Nr. 2, Juni 2005, ISSN 0972-9062, S. 68–73, PMID 16161703 (nih.gov [abgerufen am 16. April 2018]).
  5. ↑ Katharine M. Case, Natalia M. Vega, Ramesh C. Gupta, Michelle A. Lasher, Terry D. Canerdy: Safety Evaluation of Parastar® Plus in Dogs and Assessment of Transferable Residue of Fipronil and Cyphenothrin from Dogs to Humans. In: Frontiers in Veterinary Science. Band 3, 2016, ISSN 2297-1769, doi:10.3389/fvets.2016.00089 (frontiersin.org [abgerufen am 16. April 2018]).
  6. ↑ O. M. Germant, N. I. Shashina: [EFFECT OF PYRETHROIDS ON TAIGA TICKS (IXODES PERSULCATUS IXODIDAE)]. In: Meditsinskaia Parazitologiia I Parazitarnye Bolezni. Nr. 1, Januar 2016, ISSN 0025-8326, S. 60–62, PMID 27029149 (nih.gov [abgerufen am 16. April 2018]).
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