„5-Methyl-2-hepten-4-on“ – Versionsunterschied

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== Vorkommen ==
== Vorkommen ==
Filberton ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler [[Enantiomer]]enreiheit (ee = 55–63%). Es ist (insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer) das aktive Prinzip des Haselnußaromas.<ref name="DOI10.1002/ange.19891010810">Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: ''Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 101, 1989, S.&nbsp;1039, {{DOI|10.1002/ange.19891010810}}.</ref>
Filberton ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler [[Enantiomer]]enreiheit (ee = 55–63%). Es ist (insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer) das aktive Prinzip des Haselnußaromas.<ref name="DOI10.1002/ange.19891010810">Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: ''Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 101, 1989, S.&nbsp;1039, {{DOI|10.1002/ange.19891010810}}.</ref><ref name="DOI10.1007/s11746-002-0527-1">M. L. Ruiz del Castillo, E. Gómez Caballero, G. P. Blanch, M. Herraiz: ''Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins.'' In: ''Journal of the American Oil Chemists' Society.'' 79, 2002, S.&nbsp;589, {{DOI|10.1007/s11746-002-0527-1}}.</ref>


== Gewinnung und Darstellung ==
== Gewinnung und Darstellung ==

Version vom 6. August 2018, 19:24 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von Filberton
Allgemeines
Name 5-Methyl-2-hepten-4-on
Andere Namen
  • 5-Methylhept-2-en-4-on
  • FEMA 3761
Summenformel C8H14O
Kurzbeschreibung

in verdünnter Lösung haselnußartig riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 81925-81-7
  • 102322-83-8 ((+)-(E))
  • 103070-07-1 ((+)-(Z))
  • 135910-94-0 (2E,5R)
  • 122440-59-9 (2E,5S)
PubChem 5362588
Wikidata Q5448299
Eigenschaften
Molare Masse 126,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,845 g·cm−3[2]

Siedepunkt
  • 72 °C (2 kPa)[1]
  • 169-171 °C[3]
Brechungsindex

1,4440 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: 210​‐​280​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​501[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Filberton ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Enone. Sein Name ist von englisch filberts - nach St. Philibert für Haselnüsse abgeleitet.

Vorkommen

Filberton ist ein Naturstoff mit geringer und je nach Herkunft variabler Enantiomerenreiheit (ee = 55–63%). Es ist (insbesondere das (+)-(2E,5S)-Isomer) das aktive Prinzip des Haselnußaromas.[1][4]

Gewinnung und Darstellung

Filberton kann durch mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu wird (S)-(-)-2-Methylbutan-1-ol zu (S)-(+)-2-Methylbutanal oxidiert, das anschließend mit Propinyllithium zu (4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-in-4-ol gekuppelt wurde. Die stereoselektive Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid liefert ausschließlich (E,4R/4S,5S)-5-Methyl-hept-2-en-4-ol, das schließlich mit Mangandioxid, zu S-Filberton oxidiert wird.[1]

Eigenschaften

Filberton ist eine in verdünnter Lösung haselnußartig riechende Flüssigkeit. Seine Geruchsschwelle in Wasser beträgt 5 ppt.[5]

Verwendung

Das selektive Vorkommen von Filberton in der Haselnuß wird zur Kontrolle potentieller Verfälschungen, zum Beispiel für den Nachweis von Haselnußöl in Olivenöl genutzt.[5] Die Verbindung selbst wird als Aromastoff verwendet.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Johann Jauch, Dieter Schmalzing, Volker Schurig, Roland Emberger, Rudolf Hopp, Manfred Köpsel, Wilhelm Silberzahn, Peter Werkhoff: Isolierung, Synthese und absolute Konfiguration von Filberton, dem aktiven Prinzip des Haselnußaromas. In: Angewandte Chemie. 101, 1989, S. 1039, doi:10.1002/ange.19891010810.
  2. ↑ Datenblatt 5-​Methyl-​2-​hepten-​4-​one, predominantly trans, 98%, FG bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ a b c d Datenblatt 5-Methyl-2-hepten-4-one, predominantly trans, 99% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ M. L. Ruiz del Castillo, E. Gómez Caballero, G. P. Blanch, M. Herraiz: Enantiomeric composition of filbertone in hazelnuts and hazelnut oils from different geographical origins. In: Journal of the American Oil Chemists' Society. 79, 2002, S. 589, doi:10.1007/s11746-002-0527-1.
  5. ↑ a b Eintrag zu Filberton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  6. ↑ perfumerflavorist.com: Raw Material of the Week: Filbertone, abgerufen am 6. August 2018
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