„2-Acetylpyridin“ – Versionsunterschied

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== Darstellung ==
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Die Verbindung kann über einen Halogen-Magnesiumaustausch von [[2-Brompyridin]] mit ''iso''-Propylmagnesiumchlorid und anschließender Reaktion mit [[Acetylchlorid]] in 15%iger Ausbeute dargestellt werden.<ref>{{Literatur|Titel=New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange |Autor=François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner |Sammelwerk=[[Tetrahedron]] |Band=56 |Nummer=10 |Datum=2000-03 |Seiten=1349–1360 |DOI=10.1016/S0040-4020(00)00027-2}}</ref>
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== Eigenschaften ==
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== Einzelnachweise ==
== Einzelnachweise ==

Version vom 29. Dezember 2019, 16:50 Uhr

Strukturformel
Strukturformel von 2-Acetylpyridin
Allgemeines
Name 2-Acetylpyridin
Andere Namen
  • Methyl-2-pyridylketon
  • 1-(Pyridin-2-yl)ethan-1-on (IUPAC)
Summenformel C7H7NO
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1122-62-9
EG-Nummer 214-355-6
ECHA-InfoCard 100.013.051
PubChem 14286
Wikidata Q4596853
Eigenschaften
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,08 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

10 °C[1]

Siedepunkt

188 °C[1]

Dampfdruck
Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (170 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,521 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315
P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338[3]
Toxikologische Daten

2280 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Acetylpyridin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Pyridine.

Darstellung

Die Verbindung kann über einen Halogen-Magnesiumaustausch von 2-Brompyridin mit iso-Propylmagnesiumchlorid und anschließender Reaktion mit Acetylchlorid in 15%iger Ausbeute dargestellt werden.[4]

Eigenschaften

Der Brechungsindex beträgt nD20 = 1,521. Der Flammpunkt liegt bei 73 °C.[2]

Verwendung

Die Verbindung ist ein Aromastoff und kommt u. a. im Aroma von Weißbrot, Bier, Kakao oder gerösteten Erdnüssen vor.[5][6] In diesen Lebensmitteln trägt die Verbindung zum Röstaroma bei. Die Geruchsschwelle liegt einer wässrigen Lösung liegt bei 19 µg·kg−1.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Datenblatt 2-Acetylpyridin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. ↑ Datenblatt 2-Acetylpyridine, 98% bei Alfa Aesar (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ François Trécourt, Gilles Breton, Véronique Bonnet, Florence Mongin, Francis Marsais, Guy Quéguiner: New Syntheses of Substituted Pyridines via Bromine–Magnesium Exchange. In: Tetrahedron. Band 56, Nr. 10, März 2000, S. 1349–1360, doi:10.1016/S0040-4020(00)00027-2.
  5. ↑ Eintrag zu 2-Acetylpyridin in der Human Metabolome Database (HMDB)
  6. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. 2. Auflage. Springer Spektrum, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, 5.2, S. 119–120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
  7. ↑ Hans-Dieter Belitzt, Werner Grosch: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 3. Auflage. Springer Spektrum, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, Kap. 5, S. 294, 783 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 9. März 2019]).
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