„Diazodinitrophenol“ – Versionsunterschied
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Diazodinitrophenol entsteht durch [[Diazotierung]] aus [[2-Amino-4,6-dinitrophenol]].<ref>L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' '''1933''', ''25 (6)'', S. 663–669; {{DOI|10.1021/ie50282a021}}.</ref><ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2408059| Code=A| Titel=Manufacture of diazodinitrophenol| A-Datum=1940-07-03| V-Datum=1946-09-24| Anmelder=Olin Industries Inc| Erfinder=Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher}}</ref> |
Diazodinitrophenol entsteht durch [[Diazotierung]] aus [[2-Amino-4,6-dinitrophenol]].<ref>L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: ''[[Ind. Eng. Chem.]]'' '''1933''', ''25 (6)'', S. 663–669; {{DOI|10.1021/ie50282a021}}.</ref><ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=2408059| Code=A| Titel=Manufacture of diazodinitrophenol| A-Datum=1940-07-03| V-Datum=1946-09-24| Anmelder=Olin Industries Inc| Erfinder=Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher}}</ref> Diese vom Chemiker [[Peter Grieß]] im Jahr 1858 erstmals durchgeführte Reaktion gilt als die erste Darstellung einer Diazoniumverbindung. Grieß leitete [[Salpetrige Säure]] durch eine alkoholische Lösung von 2-Amino-4,6-dinitrophenol.<ref>{{Literatur |Autor=Prof. Dr. Matthias Ducci |Titel=Diazotypie – Bildgebung mit Diazoniumsalzen |Sammelwerk=[[Chemie in unserer Zeit]] |Datum=2023-02-28 |DOI=10.1002/ciuz.202100029}}</ref> |
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Version vom 4. März 2023, 23:01 Uhr
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diazodinitrophenol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H2N4O5 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblich bis rotgelbliches amorphes Pulver, dunkelt im Sonnenlicht aber schnell[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,1 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,63 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser, etwas löslich in Methanol und Ethanol, löslich in Aceton, Nitroglycerin, Nitrobenzol, Anilin, Pyridin und Essigsäure[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Diazodinitrophenol ist eine chemische Verbindung, die als Initialsprengstoff verwendet wird.
Darstellung
Diazodinitrophenol entsteht durch Diazotierung aus 2-Amino-4,6-dinitrophenol.[3][4] Diese vom Chemiker Peter Grieß im Jahr 1858 erstmals durchgeführte Reaktion gilt als die erste Darstellung einer Diazoniumverbindung. Grieß leitete Salpetrige Säure durch eine alkoholische Lösung von 2-Amino-4,6-dinitrophenol.[5]
Eigenschaften
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlich[6] und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.[7]
Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: Sauerstoffbilanz −60,9 %[1] Stickstoffgehalt 26,67 %[1] Normalgasvolumen 859 l·kg−1[1] Explosionswärme 3998,8 kJ·kg−1 (H2O (l))
3967,5 kJ·kg−1 (H2O (g))[1]Spezifische Energie 1047,9 kJ·kg−1 (107,0 mt/kg)[1] Bleiblockausbauchung 32,6 cm3·g−1[1] Detonationsgeschwindigkeit 6600 m·s−1[1] Verpuffungspunkt 180–200 °C[1] Schlagempfindlichkeit 1,5 Nm[1] Reibempfindlichkeit 14 N[8]
Die Verbindung ist thermisch instabil und kann sich stark exotherm zersetzen. Eine DSC-Messung zeigt ab 155 °C eine Zersetzungsreaktion mit einer Reaktionswärme von −2075 J·g−1 bzw. −436 kJ·mol−1.[9][10]
Verwendung
Die Diazoverbindung findet Verwendung als Initialsprengstoff in den USA. Sie ist kräftiger als Knallquecksilber und etwas schwächer als Bleiazid und wurde als Ersatz für die blei- und quecksilberhaltigen Initialzünder in Zündhütchen eingeführt.
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l Köhler, J.; Meyer, R.; Homburg, A.: Explosivstoffe, zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 89, ISBN 978-3-527-32009-7.
- ↑ a b Registrierungsdossier zu 6-diazo-2,4-dinitrocyclohexa-2,4-dien-1-one (Abschnitt GHS) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 15. Januar 2020.
- ↑ L. V. Clark: "Diazodinitrophenol, a Detonating Explosive", in: Ind. Eng. Chem. 1933, 25 (6), S. 663–669; doi:10.1021/ie50282a021.
- ↑ Patent US2408059A: Manufacture of diazodinitrophenol. Angemeldet am 3. Juli 1940, veröffentlicht am 24. September 1946, Anmelder: Olin Industries Inc, Erfinder: Frederick M. Garfield, Herman W. Dreher.
- ↑ Prof. Dr. Matthias Ducci: Diazotypie – Bildgebung mit Diazoniumsalzen. In: Chemie in unserer Zeit. 28. Februar 2023, doi:10.1002/ciuz.202100029.
- ↑ Roth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011.
- ↑ Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (BGBl. 1975 I S. 853), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
- ↑ Matyas, R.; Selesovsky, J.; Musil; T.: Sensitivity to friction for primary explosives in J. Hazard. Mat. 213–214 (2012) 236–241, doi:10.1016/j.jhazmat.2012.01.085.
- ↑ Green, S.P.; Wheelhouse, K.M.; Payne, A.D.; Hallett, J.P.; Miller, P.W.; Bull, J.A.: Thermal Stability and Explosive Hazard Assessment of Diazo Compounds and Diazo Transfer Reagents Org. Process Res. Dev. 24 (2020) 67–84, doi:10.1021/acs.oprd.9b00422, open access.
- ↑ Yoshida, T.; Yoshizawa, F.; Itoh, M.; Matsunaga, T.; Watanabe, M.: Prediction of Fire and Explosion Hazard for Reactive Chemicals (I): Estimation of Explosive Properties of Self-Reactive Chemicals from SC-DSC Data in Kogyo Kayaku 48 (1987) 311–316.
Literatur
- Jared Ledgard: The Preparatory Manual of Explosives. Lulu.com, 2007, ISBN 978-0-615-14290-6, S. 141 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- J. Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg, Explosivstoffe, ISBN 978-3-527-32009-7, 10. Auflage, S. 89f.