„6:2-Fluortelomerphosphatdiester“ – Versionsunterschied

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In Regenwürmern erfolgt die [[Biotransformation]] von 6:2-diPAP primär zur [[Perfluorhexansäure]] (PFHxA). Daneben werden auch die [[Perfluorpentansäure]] (PFPeA) und die [[Perfluorheptansäure]] (PFHpA) gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=Yumin Zhu, Yibo Jia, Menglin Liu, Liping Yang, Shujun Yi, Xuemin Feng, Lingyan Zhu |Titel=Mechanisms for tissue-specific accumulation and phase I/II transformation of 6:2 fluorotelomer phosphate diester in earthworm (M. guillelmi) |Sammelwerk=[[Environment International]] |Band=151 |Datum=2021-06 |DOI=10.1016/j.envint.2021.106451 |Seiten=106451}}</ref> In Böden wurde zusätzlich die Entstehung der [[Perfluorbutansäure]] (PFBA) festgestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Holly Lee, Alex G. Tevlin, Scotia A. Mabury, Scott A. Mabury |Titel=Fate of Polyfluoroalkyl Phosphate Diesters and Their Metabolites in Biosolids-Applied Soil: Biodegradation and Plant Uptake in Greenhouse and Field Experiments |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=48 |Nummer=1 |Datum=2014-01 |DOI=10.1021/es403949z |Seiten=340–349}}</ref>
In Regenwürmern erfolgt die [[Biotransformation]] von 6:2-diPAP primär zur [[Perfluorhexansäure]] (PFHxA). Daneben werden auch die [[Perfluorpentansäure]] (PFPeA) und die [[Perfluorheptansäure]] (PFHpA) gebildet.<ref>{{Literatur |Autor=Yumin Zhu, Yibo Jia, Menglin Liu, Liping Yang, Shujun Yi, Xuemin Feng, Lingyan Zhu |Titel=Mechanisms for tissue-specific accumulation and phase I/II transformation of 6:2 fluorotelomer phosphate diester in earthworm (M. guillelmi) |Sammelwerk=[[Environment International]] |Band=151 |Datum=2021-06 |DOI=10.1016/j.envint.2021.106451 |Seiten=106451}}</ref> In Böden wurde zusätzlich die Entstehung der [[Perfluorbutansäure]] (PFBA) festgestellt.<ref>{{Literatur |Autor=Holly Lee, Alex G. Tevlin, Scotia A. Mabury, Scott A. Mabury |Titel=Fate of Polyfluoroalkyl Phosphate Diesters and Their Metabolites in Biosolids-Applied Soil: Biodegradation and Plant Uptake in Greenhouse and Field Experiments |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=48 |Nummer=1 |Datum=2014-01 |DOI=10.1021/es403949z |Seiten=340–349}}</ref> Durch Hydrolyse entsteht 6:2 monoPAP und 6:2 FTOH.<ref>{{Literatur| Autor=Caitlin H. Bell, Erica Kalve, Ian Ross, John Horst, Margaret Gentile, Suthan Suthersan | Titel=Emerging Contaminants Handbook | Verlag=CRC Press | Datum=2019 | ISBN=978-1-351-66507-0 | Seiten=389 | Online={{Google Buch | BuchID=gIuADwAAQBAJ | Seite=389 }} }}</ref><ref>{{Literatur| Autor=István T. Horváth | Titel=Fluorous Chemistry | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | Datum=2011 | ISBN=978-3-642-25234-1 | Seiten=385 | Online={{Google Buch | BuchID=m-3uCAAAQBAJ | Seite=385 }} }}</ref>


In Deutschland wurde 6:2-diPAP ins Monitoringprogramm aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.umweltprobenbank.de/de/documents/profiles/analytes/28381 |titel=6:2 Fluortelomerphosphatdiester (6:2 diPAP) |werk=[[Umweltprobenbank des Bundes]] |abruf=2023-03-07}}</ref>
In Deutschland wurde 6:2-diPAP ins Monitoringprogramm aufgenommen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.umweltprobenbank.de/de/documents/profiles/analytes/28381 |titel=6:2 Fluortelomerphosphatdiester (6:2 diPAP) |werk=[[Umweltprobenbank des Bundes]] |abruf=2023-03-07}}</ref>

Version vom 13. März 2023, 08:22 Uhr

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Strukturformel
Strukturformel von 6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Allgemeines
Name 6:2-Fluortelomerphosphatdiester
Andere Namen
  • Bis(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluoroctyl)hydrogenphosphat (IUPAC)
  • Bis[2-(perfluorhexyl)ethyl]phosphat
  • 6:2-diPAP
Summenformel C16H9F26O4P
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 57677-95-9
PubChem 14550408
ChemSpider 31045606
Wikidata Q27156931
Eigenschaften
Molare Masse 790,17 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

62–71 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Methanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

6:2-Fluortelomerphosphatdiester (6:2-diPAP) ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der Fluortelomerphosphatdiester innerhalb der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) gehört.

Gewinnung und Darstellung

6:2-diPAP wird mittels Fluortelomerisierung hergestellt, von dem sich auch der Name ableitet.[2][3]

Eigenschaften

In Regenwürmern erfolgt die Biotransformation von 6:2-diPAP primär zur Perfluorhexansäure (PFHxA). Daneben werden auch die Perfluorpentansäure (PFPeA) und die Perfluorheptansäure (PFHpA) gebildet.[4] In Böden wurde zusätzlich die Entstehung der Perfluorbutansäure (PFBA) festgestellt.[5] Durch Hydrolyse entsteht 6:2 monoPAP und 6:2 FTOH.[6][7]

In Deutschland wurde 6:2-diPAP ins Monitoringprogramm aufgenommen.[8]

Verwendung

Mittels 6:2-diPAP und anderen Fluortelomerphosphatdiestern werden Verbraucherprodukte wie Papier-Lebensmittelverpackungen ausgerüstet, um ihnen öl-, fett- und wasserabweisende Eigenschaften zu verleihen.[9] Zudem wurden sie als Antischaummittel in Pestizidformulierungen eingesetzt.[10] 6:2-diPAP wurde beispielsweise in Toilettenpapier gefunden.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Eintrag zu Bis[2-(perfluorohexyl)ethyl]phosphate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 8. März 2023 (PDF).
  2. ↑ Jessica C. D’Eon, Scott A. Mabury: Production of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) from the biotransformation of polyfluoroalkyl phosphate surfactants (PAPS): exploring routes of human contamination. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nr. 13, Juli 2007, S. 4799–4805, doi:10.1021/es070126x, PMID 17695932.
  3. ↑ Jessica C. D’eon, Scott A. Mabury: Exploring Indirect Sources of Human Exposure to Perfluoroalkyl Carboxylates (PFCAs): Evaluating Uptake, Elimination, and Biotransformation of Polyfluoroalkyl Phosphate Esters (PAPs) in the Rat. In: Environmental Health Perspectives. Band 119, Nr. 3, März 2011, S. 344–350, doi:10.1289/ehp.1002409, PMID 21059488, PMC 3059997 (freier Volltext).
  4. ↑ Yumin Zhu, Yibo Jia, Menglin Liu, Liping Yang, Shujun Yi, Xuemin Feng, Lingyan Zhu: Mechanisms for tissue-specific accumulation and phase I/II transformation of 6:2 fluorotelomer phosphate diester in earthworm (M. guillelmi). In: Environment International. Band 151, Juni 2021, S. 106451, doi:10.1016/j.envint.2021.106451.
  5. ↑ Holly Lee, Alex G. Tevlin, Scotia A. Mabury, Scott A. Mabury: Fate of Polyfluoroalkyl Phosphate Diesters and Their Metabolites in Biosolids-Applied Soil: Biodegradation and Plant Uptake in Greenhouse and Field Experiments. In: Environmental Science & Technology. Band 48, Nr. 1, Januar 2014, S. 340–349, doi:10.1021/es403949z.
  6. ↑ Caitlin H. Bell, Erica Kalve, Ian Ross, John Horst, Margaret Gentile, Suthan Suthersan: Emerging Contaminants Handbook. CRC Press, 2019, ISBN 978-1-351-66507-0, S. 389 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ István T. Horváth: Fluorous Chemistry. Springer Berlin Heidelberg, 2011, ISBN 978-3-642-25234-1, S. 385 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ 6:2 Fluortelomerphosphatdiester (6:2 diPAP). In: Umweltprobenbank des Bundes. Abgerufen am 7. März 2023.
  9. ↑ T. H. Begley, W. Hsu, G. Noonan, G. Diachenko: Migration of fluorochemical paper additives from food-contact paper into foods and food simulants. In: Food Additives & Contaminants: Part A, Chemistry, Analysis, Control, Exposure & Risk Assessment. Band 25, Nr. 3, März 2008, S. 384–390, doi:10.1080/02652030701513784, PMID 18311629.
  10. ↑ Robert C. Buck, James Franklin, Urs Berger, Jason M. Conder, Ian T. Cousins, Pim de Voogt, Allan Astrup Jensen, Kurunthachalam Kannan, Scott A. Mabury, Stefan P.J. van Leeuwen: Perfluoroalkyl and polyfluoroalkyl substances in the environment: Terminology, classification, and origins. In: Integrated Environmental Assessment and Management. Band 7, Nr. 4, Oktober 2011, S. 513–541, doi:10.1002/ieam.258, PMID 21793199, PMC 3214619 (freier Volltext).
  11. ↑ Jake T. Thompson, Boting Chen, John A. Bowden, Timothy G. Townsend: Per- and Polyfluoroalkyl Substances in Toilet Paper and the Impact on Wastewater Systems. In: Environmental Science & Technology Letters. März 2023, S. acs.estlett.3c00094, doi:10.1021/acs.estlett.3c00094.
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