2-Amino-5-phosphonovaleriansäure

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Strukturformel
Struktur von 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure
Strukturformel des (R)-Isomers
Allgemeines
Name 2-Amino-5-phosphonovalerian-
säure
Andere Namen
  • (R)-2-Amino-5-phosphono-
    pentansäure
  • APV
  • AP5
Summenformel C5H12NO5P
CAS-Nummer 79055-68-8
Kurzbeschreibung

farbloser kristalliner Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 197,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

leicht löslich in kaltem Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Amino-5-phosphonovaleriansäure (kurz APV oder AP5) ist eine synthetische, nichtproteinogene Aminosäure.

APV ist ein selektiver NMDA-Rezeptor-Antagonist, das diesen Rezeptor schon in kleinen Dosen kompetitiv hemmt. Dabei wird das D-Enantiomer dieser Aminosäure als das biologisch aktive Isomer angesehen.

Probe von APV

APV wurde von Jeff Watkins und Harry Olverman entwickelt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 2-Amino-5-phosphonovaleriansäure bei Merck, abgerufen am 4. November 2007.
  2. a b Datenblatt D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur[Bearbeiten]