Acetylide

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Allgemeine Formel der Acetylide. Im einfachsten Acetylid ist R = H. Der Rest R kann auch für einen Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.) stehen. Der Acetylid-Rest ist blau markiert.

Acetylide sind Salze von Alkinen mit einer endständigen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Ein Acetylid-Ion ist mithin ein Carbanion, welches aus der Deprotonierung eines Ethin-Derivates hervorgeht. Aufgrund des hohen pKs-Wertes von 25 sind dazu jedoch recht starke Basen notwendig (beispielsweise Butyllithium oder Amide wie Natriumamid). Das einfachste Acetylid ist das vom Ethin abgeleitete Acetylid-Anion. Acetylide sind reaktive Spezies und eignen sich gut für nucleophile Substitutionsreaktionen[1] oder Additionen. Schwermetallacetylide sind explosive Substanzen von großer Empfindlichkeit im trockenen Zustand. Daher dürfen z. B. keine kupfernen Teile oder metallische Werkstoffe, die mehr als 70 % Kupfer enthalten für die Aufbewahrung/Durchleitung/Messung acetylenhaltiger Gase verwendet werden.

Der Name ist abgeleitet vom Trivialnamen des Ethins, Acetylen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 258−259, ISBN 3-342-00280-8.

Siehe auch[Bearbeiten]