Antimycin A

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Strukturformel
Strukturformel von Antimycin A1
Allgemeines
Name Antimycin A1
Andere Namen

3-Methylbutansäure 3-((3-(formylamino)- 2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl- 2,6-dimethyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-yl ester

Summenformel C28H40N2O9
CAS-Nummer 1397-94-0
PubChem 12550
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 548,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

149−150 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​400
P: 264​‐​273​‐​301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Antimycin A, genauer Antimycin A1, ist ein Antibiotikum aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1 Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c Datenblatt Antimycin A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b c d Antimicrobial Agents and Chemotherapy Vol. -, Pg. 757, 1966.