Antimycine
| Strukturformel | ||||||||
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| Allgemeines | ||||||||
| Name | Antimycine | |||||||
| Summenformel | C28H40N2O9 | |||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||
| Molare Masse | 548,63 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||
Die Antimycine sind ein Gemisch aus mehreren eng verwandten Antibiotika aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.
Antimycine
Der Antimycin-A-Komplex ließ sich per HPLC in verschiedene Komponenten auftrennen:[4]
| Verbindung | Antimycin A1 | Antimycin A2 | Antimycin A3 | Antimycin A4 |
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| Summenformel | C28H40N2O9 | C27H38N2O9 | C27H38N2O9 | C25H34N2O9 |
| IUPAC-Name | [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [3-[(3-Formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat | [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]-3-methylbutanoat | [8-Butyl-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl]butanoat |
| Deutscher Name | 3-Methylbutansäure-3-((3-(formylamino)-2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-ylester | |||
| Synonym | Fintrol | Blastmycin | ||
| CAS-Nummer | 642-15-9 | 27220-57-1 | 522-70-3 | 27220-59-3 |
| PubChem | 12550 | 3084471 | 245869 | 3084472 |
| Molmasse in g·mol−1 | 548,63 | 534,61 | 520,58 | 506,55 |
| Schmelzbereich [°C] | 149–150 | 174–175 | ||
Wirkungsweise
Antimycin A bindet an die Qi-Stelle im Cytochrom bc1-Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.
Gewinnung und Darstellung
Antimycin A kann aus Streptomyces antibioticus-Kulturen extrahiert werden, die mit einem Ausgangs-pH von 6,8 bis 7,1, ohne Eisen-Supplementation und mit 2 g DL-Tryptophan kultiviert werden.[5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c Eintrag zu Antimycine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c Datenblatt Antimycine bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b c d C. Vézina: Antimycin A, a teleocidal antibiotic. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 6, 1966, S. 757–766, PMID 5985309.
- ↑ Steven T. K. Ha, Charles L. Wilkins, Sharon L. Abidi: Analysis of antimycin A by reversed-phase liquid chromatography/nuclear magnetic resonance spectrometry. In: Analytical Chemistry. Band 61, Nr. 5, März 1989, S. 404–408, doi:10.1021/ac00180a005.
- ↑ N. Neft, T. M. Farley: Conditions Influencing Antimycin Production by a Streptomyces Species Grown in Chemically Defined Medium. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy. Band 1, Nr. 3, 1. März 1972, S. 274, doi:10.1128/aac.1.3.274 (englisch, PDF).