Benutzer:Ple210/Entwurf:Cyclocarbone
Cyclo[n]carbone oder Cyclo-Cn sind cyclische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoffatomen aufgebaut sind. Es handelt sich um allotrope Modifikationen des Kohlenstoffs. 2019 wurde mit Cyclo[18]carbon das erste und bislang einzige Cyclocarbon überhaupt synthetisiert.[1]
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cyclocarbone rückten 1966 ins Interesse der Forschung.[2] Viele Publikationen beschäftigten sich in der Folge mit Cyclocarbonen, besonders mit Cyclo[18]carbon.[3][4] 2019 konnte mit Cyclo[18]carbon das erste Cyclocarbon synthetisiert und strukturell untersucht werden.[1]
Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
In Cyclocarbonen ist jedes Kohlenstoffatom sp-hybridisiert.[4] Es ist denkbar, dass die Kohlenstoffatome in Cyclocarbonen über kumulierte Doppelbindungen (Kumulene) oder konjugierte Einfach- und Dreifachbindungen (Polyin) miteinander verknüpft sind.[4] Für Cyclo[18]carbon konnte nachgewiesen werden, dass es die polyine Struktur besitzt.[1]
Stabilität[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Es wurde berechnet, dass Cyclo[18]carbon das kleinste stabile Cyclocarbon ist.[4] Außerdem wurde berechnet, dass ab C10 alle Cyclocarbone mit 4n+2 Kohlenstoffatomen stabiler sind als die entsprechenden linearen Kohlenstoffketten.[5]
Mögliche Eigenschaften und Nutzungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Sollten alle Polycarbone die Polyinstruktur besitzen wird angenommen, dass sie Halbleitereigenschaften haben und nicht-lineare optische Effekte zeigen.[4] Sie könnten zur Synthese von weiteren Kohlenstoffmodifikationen und insbesondere Fullerenen[4] genutzt werden.[1]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d Katharina Kaiser, Lorel M. Scriven, Fabian Schulz, Przemyslaw Gawel, Leo Gross and Harry L. Anderson: An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon. In: Science. 15. August 2019, abgerufen am 21. August 2019.
- ↑ Francois Diederich & Milan Kivala: All-Carbon Scaffolds by Rational Design. In: Advanced Materials. Band 22, Nr. 7, 2010, S. 803–812, doi:10.1002/adma.200902623.
- ↑ Francois Diederich, Yves Rubin, Carolyn B. Knobler, Robert L. Whetten, Kenneth E. Schriver, Kendall N. Houk, Yi Li: All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor. In: Science. Band 245, Nr. 4922, 1989, S. 1088–1090, doi:10.1126/science.245.4922.1088.
- ↑ a b c d e f George A. Adamson and Charles W. Rees: Towards the total synthesis of cyclo[n]carbons and the generation of cyclo[6]carbon. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. Nr. 13, 1996, S. 1535–1543, doi:10.1039/P19960001535.
- ↑ Roald Hoffman: Extended Hückel Theory – V – Cumulenes, Polyenes, Polyacetylenes and Cn. In: Tetrahedron. Band 22, 1966, S. 521–538, doi:10.1016/0040-4020(66)80020-0.