Buchwald-Hartwig-Kupplung

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John F. Hartwig, einer der Entdecker der Buchwald-Hartwig-Kupplung.

Die Buchwald-Hartwig-Kupplung ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie. Sie wurde im Jahre 1994 gleichzeitig von den Gruppen um John F. Hartwig[1] und Stephen L. Buchwald[2] entwickelt. Die Reaktion beschreibt die palladiumkatalysierte Kupplung eines Arylhalogenids oder -triflats mit einem primären oder sekundären Amin in Anwesenheit einer Base.

Buchwald-Hartwig-Kupplung


Als Katalysator werden Palladiumkomplexe verwendet (M = Pd), wobei es sich bei den Liganden (L) meist um Phosphane handelt. Auch Tris(dibenzylidenaceton)dipalladium(0) wird als Katalysator verwendet.[3] Als Basen werden meist Bis(trimethylsilyl)amide oder tert-Butanolate verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Frederic Paul, Joe Patt und John F. Hartwig: Palladium-Catalyzed Formation of Carbon-Nitrogen Bonds. Reaction Intermediates and Catalyst Improvements in the Hetero Cross-Coupling of Aryl Halides and Tin Amides. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 13, 1994, S. 5969−5970, doi:10.1021/ja00092a058.
  2. Anil S. Guram und Stephen L. Buchwald: Palladium-Catalyzed Aromatic Aminations with in situ Generated Aminostannanes. In: Journal of the American Chemical Society. Band 116, Nr. 17, 1994, S. 7901−7902, doi:10.1021/ja00096a059.
  3. John P. Wolfe and Stephen L. Buchwald: Organic Syntheses, Coll. Band 10, 2004, S. 423; Band 78, 2002, S. 23, Link.

Literatur[Bearbeiten]

  • Ian Mangion: Buchwald-Hartwig Chemistry. MacMillan Group Meeting, 30. Juli 2002 (PDF; 928 kB) (englisch)

Weblinks[Bearbeiten]

 Commons: Buchwald-Hartwig-Kupplung – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien