CataCXium F sulf

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{{Infobox Chemikalie | Name = CataCXium F sulf | Strukturformel = Strukturformel von CataCXium F sulf | Suchfunktion = C34H43O10PS3 | Andere Namen = Dicyclohexyl-{9-[3-(4-sulfonylphenyl)propyl]-2-sulfonylfluoren-9-yl}phosphonium hydrogensulfat | Summenformel = C34H43O10PS3 | CAS = 1039775-34-2 | Beschreibung = weißlicher Feststoff[1] | Molare Masse = 738,87 g·mol−1 | Aggregat = fest | Löslichkeit = löslich in Wasser[2] | Quelle GHS-Kz = [1] | GHS-Piktogramme =

Gefahrensymbol

| GHS-Signalwort = Achtung | H = 315​‐​319​‐​335 | EUH = keine EUH-Sätze | P = 261​‐​305+351+338 | Quelle P = [1] | Quelle GefStKz = [1] | Gefahrensymbole =

Reizend
Reizend
(Xi)

| R = 36/37/38 | S = 26 }}

CataCXium F sulf ist eine wasserlösliche Organophosphorverbindung, die sich vom Fluoren ableitet. Palladiumkomplexe dieser Verbindung haben sich als äußerst aktive Katalysatorsysteme in palladiumkatalysierten Kreuzkupplungsreaktionen, z. B. Suzuki-Kupplung[3], Sonogashira-Kupplung[4] oder Buchwald-Hartwig-Kupplung erwiesen.

CataCXium F sulf ist im 100g-Maßstab synthetisierbar[5] und kommerziell erhältlich.

Literatur

  • Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)aryl Chlorides with Thiophene- and Furanboronic Acids in Aqueous n-Butanol. Journal of Organic Chemistry (2008), 73(8), 3236–3244.
  • Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous cross-coupling. Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of N-heteroaryl halides and N-heteroarylboronic acids. Green Chemistry (2007), 9(12), 1287–1291.

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt CataCXium F sulf bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. Datenblatt CataCXium F sulf (PDF) bei Strem
  3. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Highly efficient Suzuki-Miyaura coupling of heterocyclic substrates through rational reaction design. Chemistry-A European Journal (2008), 14(14), 4267–4279.
  4. Fleckenstein, Christoph A.; Plenio, Herbert: Aqueous/organic cross coupling: Sustainable protocol for Sonogashira reactions of heterocycles. In: Green Chemistry (2008), 10(5), 563–570.
  5. Fleckenstein, Christoph A.; Kadyrov, Renat; Plenio, Herbert: Efficient Large-Scale Synthesis of 9-Alkylfluorenyl Phosphines for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. In: Organic Process Research & Development, (2008), 12(3), 475–479.