Fluoren

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Strukturformel
Strukturformel von Fluoren
Allgemeines
Name Fluoren
Andere Namen
  • Diphenylenmethan
  • 9H-Fluoren
  • o-Biphenylmethan
  • 2,2′-Methylenbiphenyl
  • 2,3-Benziden
  • FLO
Summenformel C13H10
CAS-Nummer 86-73-7
PubChem 6853
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,2 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

113–115 °C[2]

Siedepunkt

295 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 410
P: 273​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50/53
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten

16000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Fluoren leuchtet bei Bestrahlung mit UV-Licht violett, was der Verbindung ihren Namen gab (siehe auch: Fluoreszenz).

Vorkommen[Bearbeiten]

Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene Mineral Kratochvílit vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Fluoren wird technisch aus Steinkohleteer gewonnen, und zwar aus der Waschölfraktion bei der Destillation des Teers . Die Substanz entsteht auch in kleinen Mengen neben anderen aromatischen polyzyklischen Verbindungen bei der Erhitzung oder Verbrennung von organischem Material unter Sauerstoffmangel, in Spuren auch bei der Verbrennung von Benzin und Diesel.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt. Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.

Verwendung[Bearbeiten]

Fluoren wird zur Herstellung von Farb- und Kunststoffen, sowie von Pestiziden verwendet. Polyfluoren ist weit verbreitet als Luminophor in organischen Leuchtdioden. Fluoren und einige seiner Derivate wirken als Mitogene, d. h., sie leiten eine Zellteilung ein. Dies erklärt die mögliche Verwendung von Fluoren und Fluorencarbonsäuren als Pflanzenwuchsstoffe. In der Medizin werden ungiftige Fluorenderivate (z. B. Fluorenon) als Medikament zur Steigerung der Gewebebildung nach Transplantationen diskutiert (siehe Weblink).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 86-73-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Fluoren bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).

Weblinks[Bearbeiten]