Cnicin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cnicin | |||||||||
| Andere Namen |
[(1R,2S,4E,8Z,10S)-8-(Hydroxymethyl)-4-methyl-13-methyliden-12-oxy-11-oxabicyclo[8.3.0]trideca-4,8-dien-2yl] (3S)-3,4-dihydroxy-2-methyliden-butanoat | |||||||||
| Summenformel | C20H26O7 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchsloser Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 378,42 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||
| Dichte |
1,27 g·cm−3 (20 °C, berechnet)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
142–143 °C[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Cnicin ist ein ungesättigtes Sesquiterpen-Dihydroxylacton, das mit einer substituierten Acrylsäure verestert ist.
Vorkommen
Cnicin gehört zur Gruppe der Germacranolide und wird in höherer Konzentration im Benediktenkraut (Cnicus benedictus) oder in der Rispen-Flockenblume (Centaurea stoebe) gebildet.
Die höchsten und niedrigsten Konzentrationen finden sich jeweils in den Blättern (0,86–3,86% Cnicin) beziehungsweise im Stamm.[3][4]
Wirkung
Die Wirkung des Cnicin wird im Rahmen der Phytotherapie genutzt. Als wirksamer Bestandteil im Benediktenkraut regt es die Magensaftproduktion an und wirkt gegen Verdauungsbeschwerden.[3] Benediktenkraut kommt in Form von Teeaufgüssen oder alkoholischen Auszügen zur Anwendung.
Toxikologie
Eine hohe Dosis Cnicin hat akute toxische Effekte bei Versuchen mit Ratten und Mäusen. Des Weiteren kann eine Überdosierung von Cnicin zu starken Reizungen im Rachen-, Schlund- und Speiseröhrenbereich führen. Auch Störungen im Magen-Darm-Trakt bis hin zu Übelkeit, Krämpfen, Erbrechen und Durchfall, einhergehend mit Fieber, sind möglich.[5][6]
Einzelnachweis
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Cnicin (PDF) bei Carl Roth
- ↑ Eintrag zu Cnicin bei ChemBlink
- ↑ a b Universität Düsseldorf, Biologie-Didaktik, Blattgewürze: Cnicin, abgerufen am 29. Dezember 2013.
- ↑ Providing Supplement, with or without PEG, to reduce the effects of cnicin and enhance grazing of spotted knapweed by sheep and cattle, Masters Thesis, M Cheeseman, Montana State University.
- ↑ Verein für Arznei- und Gewürzpflanzen SALUPLANTA e.V. Bernburg: Handbuch des Arznei- und Gewürzpflanzenbaus. Band 1, Selbstverlag, 2009, ISBN 978-3-935971-54-6.
- ↑ Eberhard Nürnberg, Peter Surmann (Hrsg.): Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Auflage. Springer, Berlin 1991, ISBN 3-540-61618-7.