Cyclocarbone
Cyclocarbone sind eine der allotropen Formen des Kohlenstoffs bei denen Kohlenstoffatome einen Ring bilden. Diese sind darin (je nach Sichtweise) abwechselnd durch Dreifach- und Einfachbindungen oder durch eine ununterbrochene Abfolge von Doppelbindungen verbunden.
Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Die erste bekannte Veröffentlichung, die sich mit Kohlenstoffverbindungen befasst, die sich als Cyclocarbon auffassen lassen, wurde von Kenneth Sanborn Pitzer und Enrico Clementi im Jahr 1959 veröffentlicht.[1] 1989 gelang Forschern um François Diederich die Synthese von Cyclo[18]carbon in der Gasphase als erstem Vertreter dieser Stoffklasse.[2] 2019 veröffentlichte Harry Anderson von der University of Oxford eine Synthese der Verbindung in fester Form bei extrem niedrigen Temperaturen und unter Stabilisierung auf einer kristallinen Oberfläche.[3] 2023 wurde dann die Synthese von C6 und mit C13 dem erste Cyclocarbon mit einer ungeraden Anzahl von Atomen publiziert.[4]
Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Cyclocarbone haben eine hohe Aromatizität und enthalten zwei π-Systeme aus Bindungselektronen, die außerhalb der Ringebene liegen, wobei eines in der Ebene des Moleküls und eines senkrecht dazu liegt.[4]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ Harry L. Anderson, Connor W. Patrick, Lorel M. Scriven, Steffen L. Woltering: A Short History of Cyclocarbons. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. Band 94, Nr. 3, 2021, S. 798–811, doi:10.1246/bcsj.20200345.
- ↑ François Diederich, Yves Rubin, Carolyn B. Knobler, Robert L. Whetten, Kenneth E. Schriver, Kendall N. Houk, Yi Li: All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor. In: Science. Band 245, Nr. 4922, 1989, S. 1088–1090, doi:10.1126/science.245.4922.1088.
- ↑ Katharina Kaiser, Lorel M. Scriven, Fabian Schulz, Przemyslaw Gawel, Leo Gross, Harry L. Anderson: An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon. In: Science. Band 365, Nr. 6459, 2019, S. 1299–1301, doi:10.1126/science.aay1914.
- ↑ a b Spektrum der Wissenschaft: Chemie: Mysteriöse Ringe aus reinem Kohlenstoff, abgerufen am 8. März 2024.