Des-
| Beispiel für die Verwendung der Vorsilbe „Des-“ |
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In der chemischen Nomenklatur wird die Vorsilbe (Präfix) Des-, auch De-, benutzt, um anzugeben, dass einem Stoff gegenüber einem anderen Stoff (Stammverbindung) etwas fehlt. Hinter Des- oder De- wird angegeben was fehlt, dann folgt die Bezeichnung (= Name) der Stammverbindung.
Richard Willstätter benutzte diese Schreibweise auch bei der Ringöffnung einer Base bei unveränderter Summenformel.[1]
Dehydro-
Wenn gegenüber der Stammverbindung an zwei benachbarten sp3-hybridisierten Kohlenstoffatomen je ein Wasserstoffatom „fehlt“ und die beiden Kohlenstoffatomen (jetzt sp2-hybridisiert) nun durch eine C=C-Doppelbindung verbunden sind, wird das Sustraktionspräfix „Dehydro-“ benutzt. Wenn aus zwei Hydroxygruppen gegenüber der Stammverbindung zwei Carbonylgruppen werden, benutzt man ebenfalls die Vorsilbe Dehydro-. So wird z. B. aus Ascorbinsäure (= Stammverbindung) die Dehydroascorbinsäure.[2] Analog wird aus Cholsäure die Dehydrocholsäure, eine physiologisch wichtige Gallensäure.[3]
Desmethyl-
„Desmethyl-“ bedeutet, dass gegenüber einer Stammverbindung eine Methylgruppe „fehlt“ und diese durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde. Bei den Des-Carotinoiden fehlen alle Methylgruppen.[1]
Desmethoxy-
„Desmethoxy-“ bedeutet, dass gegenüber einer Stammverbindung eine Methoxygruppe fehlt und durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde.[4]
Desoxy-
Desoxyzucker sind Kohlenhydrate, bei denen eine Hydroxygruppe durch ein Wasserstoffatom ersetzt wurde. Von besonderer Bedeutung ist die Desoxyribose (2-Desoxy-D-ribose) als wichtiger Bestandteil der Desoxyribonukleinsäuren (DNS).[5] Analog ist im Desoxybenzoin die Hydroxygruppe des Benzoins durch ein Wasserstoffatom ersetzt.[6]
Siehe auch
- Desaminierung, die Abspaltung einer primären Aminogruppe aus chemischen Verbindungen, z. B. Aminosäuren[7]
Einzelnachweise
- ↑ a b Wolfgang Holland: Die Nomenklatur in der organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie Leipzig, S. 36–37.
- ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 136-137, ISBN 3-8047-1167-7.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 277.
- ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 138, ISBN 3-8047-1167-7.
- ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 332, ISBN 978-3-906390-29-1.
- ↑ Philipp Fresenius und Klaus Görlitzer: Organisch-chemische Nomenklatur, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1991, 3. Auflage, S. 138, ISBN 3-8047-1167-7.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 276.