Aminogruppe

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Primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit der blau markierten funktionellen Gruppe. R1 bis R3 ist ein Organyl-Rest (Alkyl-Rest, Aryl-Rest, Alkylaryl-Rest etc.), jedoch kein Acyl-Rest.

Als Aminogruppe wird in der organischen Chemie die funktionelle Gruppe (–NH2) der primären Amine und der meisten Aminosäuren verstanden.[1] Genauer betrachtet, werden Amine in drei Kategorien eingeteilt: primäre, sekundäre und tertiäre Amine.[2] Sie unterscheiden sich durch die Anzahl der Kohlenstoffe, die an den zentralen Stickstoff gebunden sind. Primäre Amine haben einen Kohlenstoff gebunden. Sekundäre zwei und tertiäre dementsprechend drei.

Die Aminogruppe ist eine basische funktionelle Gruppe, da das freie Elektronenpaar am Stickstoff-Atom – analog zu dem im Ammoniak-Molekül – ein Proton von einer Säure HA aufnehmen kann. Dadurch geht sie in ein Ammoniumsalz über.

Die Bildung von Ammoniumsalzen durch Umsetzung von Aminen mit einer Protonensäure HA (HF, HCl, HBr, HJ etc.)

Viele Arzneistoffe sind Ammoniumsalze (Hydrofluoride, Hydrochloride, Hydrobromide, Hydroiodide, Maleate, Acetate etc.), da diese stabiler (länger lagerfähig) und häufig besser resorbierbar sind als die freien Amine.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 1-505, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  2. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 487−502, ISBN 3-342-00280-8.