Digitonin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Dies ist eine alte Version dieser Seite, zuletzt bearbeitet am 21. Juni 2016 um 14:42 Uhr durch (Diskussion | Beiträge) (+ Photo & Umbau & Kleinkram). Sie kann sich erheblich von der aktuellen Version unterscheiden.
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
Strukturformel von Digitonin
Allgemeines
Name Digitonin
Andere Namen

Digitin

Summenformel C56H92O29
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 11024-24-1
Wikidata Q410968
Eigenschaften
Molare Masse 1229,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

234–240 °C[2]

Löslichkeit

löslich in heißem Wasser (10 g·l−1 bei 80 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​330
P: 260​‐​280​‐​284​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Digitonin, auch Digitin, ist ein natürliches Steroid-Glycosid.

Vorkommen

Roter Fingerhut (Digitalis purpurea)

Das Glycosid aus der Gruppe der Saponine (Steroidsaponine) kommt im Samen des Fingerhuts Digitalis purpurea vor.

Struktur und Eigenschaften

Das Steroid Digitogenin ist das Aglycon, welches mit fünf Zuckerresten verknüpft ist. Wie die meisten Saponine ist auch Digitonin giftig, es bewirkt die Auflösung der roten Blutkörperchen durch Zerstörung der Zellmembran (Hämolyse).[2]

Verwendung

Digitonin ist ein mildes nichtionisches Tensid. Es wird in der Biochemie zur Solubilisierung von Membranproteinen, zur Permeabilisierung von Zellmembranen und zur Präzipitation von Cholesterin genutzt. Cholesterin ist durch Fällung mit Digitonin noch in einer Verdünnung von 1:10.000 nachweisbar.[2]

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Digitonin bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. a b c Eintrag zu Steroidsaponine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag