Methylmagnesiumchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid mit zwei zusätzlich koordinierten Tetrahydrofuran-Molekülen
Allgemeines
Name Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen

Chlormethylmagnesium

Summenformel CH3ClMg
CAS-Nummer 676-58-4
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit (technisches Produkt)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,79 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,013 g·cm−3 at 25 °c [1]

Löslichkeit

löslich in Tetrahydrofuran[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Lösung in THF

02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​314​‐​335
P: 210​‐​223​‐​231+232​‐​261​‐​370+378​‐​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Lösung in THF

Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​14/15​‐​34
S: 26​‐​30​‐​36/37/39​‐​43​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:[3]

\mathrm{ CH_3Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{THF} \  CH_3MgCl }

Eigenschaften[Bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine gelbliche Flüssigkeit.[1] Bei Temperaturen unter 0 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z.B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2012 (PDF).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Michael T. Holbrook; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride; doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2
  4. a b Arkema: Methyl Magnesium Chloride (PDF; 173 kB)