NOSH-Aspirin

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Struktur der NOSH-Verbindung NBS-1120: die ASS-Struktur ist grün, die H2S freisetzende Struktur gelb und die NO freisetzende Struktur blau hervorgehoben

NOSH-Aspirine bezeichnet eine Gruppe chemischer Verbindungen, die sich strukturell von der Acetylsalicylsäure (Aspirin) ableiten und sowohl Stickstoffmonoxid (NO) als auch Wasserstoffsulfid (H2S) freizusetzen vermögen. Es handelt sich um Prodrugs. NO und H2S fungieren im Organismus als Gasotransmitter, H2S wird mit antientzündlichen (antiinflammatorischen) Reaktionen in Verbindung gebracht, NO ist an der Aufrechterhaltung der gastrointestinalen Schleimhaut beteiligt.[1][2]

Acetylsalicylsäure (ASS) wirkt dosisabhängig über die Hemmung der Cyclooxygenasen COX-1 und COX-2 gerinnungshemmend, schmerzstillend, antirheumatisch und entzündungshemmend. Eine Schutzwirkung vor bestimmten Krebsarten ist umstritten. Durch die gezielte Kombination von ASS mit NO und H2S in einer hybriden molekularen Struktur soll eine stärkere antientzündliche Wirkung und bessere gastrointestinale Verträglichkeit resultieren. Die Verbindung NBS-1120 (4-(3-Thioxo-3H-1,2-dithiol-5-yl)phenyl-2-((4-(nitrooxy)-butanoyl)oxy)benzoat) etwa besitzt eine mit Acetylsalicylsäure vergleichbare antiinflammatorische Wirkung und zeigt darüber hinaus auch eine Hemmung von Zellwachstum, was die Substanz für Entwicklungen in der Krebstherapie interessant macht.[1][2]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Kodela, Ravinder; Chattopadhyay, Mitali, Kashfi, Khosrow: NOSH-Aspirin: A Novel Nitric Oxide–Hydrogen Sulfide-Releasing Hybrid: A New Class of Anti-inflammatory Pharmaceuticals. ACS Med Chem Lett. 2012 March 8; 3(3): 257–262. DOI:10.1021/ml300002m
  2. a b Amjad M. Qandil: Prodrugs of Nonsteroidal Anti-Inflammatory Drugs (NSAIDs), More Than Meets the Eye: A Critical Review. Int J Mol Sci. 2012; 13(12): 17244–17274. DOI:10.3390/ijms131217244
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