Neutralrot

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Strukturformel
Struktur von Neutralrot
Allgemeines
Name Neutralrot
Andere Namen
  • 3-Amino-7-dimethylamino- 2-methylphenazin· Hydrochlorid
  • N8,N8,3-Trimethyl- 2,8-phenazindiaminmonohydrochlorid
  • Toluylenrot
  • C.I. 50040
Summenformel C15H17ClN4
Kurzbeschreibung

dunkelgrünes bis schwarzes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 553-24-2
PubChem 11105
Wikidata Q417515
Eigenschaften
Molare Masse 288,78 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)[1] und Alkohol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Neutralrot ist ein roter Phenazin-Farbstoff.

Es färbt tannierte Baumwolle violettrot. Die Färbung ist nicht lichtecht. Der Farbstoff wird als Indikator (Farbumschlag von Rot nach Gelb bei pH 6,8–8,0[3]) und als Redoxindikator für biologische Untersuchungen wie der Bestimmung der Zellviabilität per Neutralrot-Test verwendet, da es nicht toxisch ist.

Neutralrot liegt von pH 13 bis 7,5 ungeladen vor und ist von gelber Farbe. Ungeladen ist Neutralrot membranpermeabel. Ab pH 7,4 und saurer wird der Farbstoff protoniert und nimmt rote Farbe an (pKs 5,89[4]). Als Kation vermag Neutralrot Membranen nicht mehr zu durchdringen. Es reichert sich daher in sauren Kompartimenten von Zellen an (sog. ion trapping bzw. Ionenfalle).

Einzelnachweise

  1. a b c d e Datenblatt Neutralrot (PDF) bei Carl Roth
  2. Eintrag zu Neutralrot. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
  3. Mikroskopische Technik: Romeis. Springer DE, 2010, ISBN 3-8274-2254-X, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Hermann Kölbel: Zum Wert und Reaktions-Mechanismus des Neutralrot-Testes. Medical Microbiology and Immunology, 143(4), Februar 1957, doi:10.1007/BF02156826.