Ocimene

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Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie).

Ocimene
Name (E)-α-Ocimen (Z)-β-Ocimen (E)-β-Ocimen Alloocimen
Strukturformel Struktur von (E)-α-Ocimen Struktur von (Z)-β-Ocimen Struktur von (E)-β-Ocimen Struktur von Alloocimen
Andere Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien
CAS-Nummer 6874-10-8 3338-55-4 3779-61-1 673-84-7
13877-91-3
PubChem 5320249 5320250 5281553 5368821
Summenformel C10H16
Molare Masse 136,23 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, blumig riechende Flüssigkeit[1]
Siedepunkt
Dichte 0,818 g/mL[2]
GHS-
Kennzeichnung

[2] [3]

keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Achtung
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze siehe oben 302 302
siehe oben keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
siehe oben keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Gefahrensymbole
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze siehe oben 10 22
S-Sätze siehe oben 16 keine S-Sätze

Vorkommen

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %[4]), β-Ocimen findet sich in Basilikum-Öl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %[5] im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae).

Eigenschaften und Verwendung

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

Literatur

  • J. Sitnotisen, C. J. Ross: The Terpenes. Cambridge University Press (Eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche), S. 19.

Einzelnachweise

  1. thegoodscentscompany.com: beta-ocimene.
  2. a b Datenblatt Ocimene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  3. Datenblatt 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatriene bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. Helv. Chim. Acta 43, 1619 (1960).
  5. Phytochemistry 10, 1359 (1971).