PTCDA
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | PTCDA | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C24H8O6 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
dunkelroter Feststoff[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 392,32 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht löslich in Wasser (0,87 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
3,4,9,10-Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA) ist ein Pigment, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.
Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome.
Von der Kristallstruktur[3] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta).[4] Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS2)[5], Kupfer[6] und Silber.[7] Neben diesen metallischen Substraten wurde auch die Epitaxie auf verschiedenen Isolatoroberflächen wie NaCl[8][9], KCl[10][11] und KBr[12] untersucht.
Eigenschaften
PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist.[13] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)[14] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.
Verwendung
Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren[15] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen[16] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht.[17] PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie.[18]
Als Pigment wird PTCDA vor allem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt.[19]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäuredianhydrid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123–130.
- ↑ H. P. Wagner et al: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
- ↑ C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365–373.
- ↑ Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009 doi:10.1088/0953-8984/19/5/056009
- ↑ Ikonomov et al.: Highly ordered thin films of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride (PTCDA) on Ag(100) in Surface Science 602, 2008, S. 2061.
- ↑ Burke et al., Phys. Rev. Lett. 100, 186104 (2008).
- ↑ Le Moal et al., Phys. Rev. B 82, 045301 (2010).
- ↑ Dienel et al., Adv. Mater. 20, 959 (2008).
- ↑ Müller et al., Surface Science 605,1090 (2011).
- ↑ Kunstmann et al., Phys. Rev. B 71, 121403 (2005).
- ↑ T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
- ↑ R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797–801 (2002).
- ↑ A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853–855.
- ↑ C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183–185.
- ↑ S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155–1160.
- ↑ C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem (PDF; 86 kB). In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I.
- ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2.