Perinon

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von trans-Perinon
Allgemeines
Name Perinon
Andere Namen
  • trans-Perinon
  • Perinonorange
  • Bisbenzimidazo(2,1-b:2',1'-i)benzo(lmn) (3,8)phenanthrolin-8,17-dion
Summenformel C26H12N4O2
CAS-Nummer 4424-06-0
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff [1]

Eigenschaften
Molare Masse 412,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Perinon ist ein organisches Molekül, das in der Entwicklung optoelektronischer Anwendungen sowie industriell als Farbmittel eingesetzt wird.

Das Molekül lässt sich strukturell aus Naphthalentetracarboxyldianhydrid (NTCDA), aus dem es durch Kondensation mit o-Phenylendiamin darstellbar ist, ableiten. Die Isomere des Perinon[3] führen zu unterschiedlichen Pigmentfarben, wobei Pigment Orange 43 die trans-Form und Pigment Red 194 die cis-Form darstellt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Verwendung[Bearbeiten]

Als organischer Halbleiter wird Perinon z. B. in Form eines Derivats in der Entwicklung organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet, wo es sich als Elektronentransport- und Emitterschicht eignet.[4]

Als Pigment wird Perinon v.a. im Industrielack- und Druckfarbenbereich eingesetzt.[5]

Quellen[Bearbeiten]

  1. SpecialChem4Coatings: Perinone orange - Color Handbook
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jin Mizuguchi: Crystal Structure and Electronic Characterization of trans-and cis-Perinone Pigments. In: J. Phys. Chem. B 108, 2004, S. 8926–8930.
  4. W. James Feast et al.: Poly(4-vinyltriphenylamine): synthesis and application as a hole transport layer in light-emitting diodes. In: Polymer Bulletin 42, 1999, S. 167–174.
  5. W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.