Phenylmagnesiumchlorid
| Strukturformel | ||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Phenylmagnesiumchlorid | |||||||||
| Andere Namen |
Chlorphenylmagnesium | |||||||||
| Summenformel | C6H5ClMg | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
bernsteinfarbene Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
| ||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 136,86 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
| ||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||
Phenylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate und metallorganischen Verbindungen und gehört zu den Grignard-Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Phenylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Chlorbenzol mit Magnesium gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Phenylmagnesiumchlorid ist eine leichtentzündliche bernsteinfarbene Flüssigkeit, die sich in Wasser zu Benzol und Magnesiumhydroxidchlorid[4] zersetzt. Bei Erhitzung zersetzt sie sich, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen. Das technische Produkt wird als 25%ige Lösung in Tetrahydrofuran ausgeliefert.[1]
Verwendung
Phenylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz (Kumada-Corriu-Reaktion[5]) zur Herstellung organischer Verbindungen (z.B. Fentin und Tetraphenylzinn) verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Phenylmagnesiumchlorid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Phenylmagnesiumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c Eintrag zu ' in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)
- ↑ a b Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
- ↑ Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2005, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 143 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. John Wiley & Sons, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 69 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).