Radziszewski-Synthese

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche

Die Radziszewski-Synthese ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie und benannt nach dem polnischen Chemiker Bronisław Leonard Radziszewski.[1][2] Sie beschreibt die Darstellung von Imidazol und dessen Derivaten. Zu diesem Zweck wird ein 1,2-Diketon mit Ammoniak und einem Aldehyd umgesetzt.

Übersicht Radziszewski-Reaktion

Reaktionsmechanismus[Bearbeiten]

Aus 1,2-Diketonen, Ammoniak und Aldehyd wird das entsprechende Imidazol dargestellt. Dieser Mechanismus geschieht in 2 wesentlichen Reaktionsschritten, die im Folgenden beschrieben werden.[3]

Erster Schritt[Bearbeiten]

Im ersten Schritt wird je ein Ammoniak an je eine Ketogruppe des Diketons angelagert und Wasser zugleich abgespalten. Es entsteht ein Diimin, also eine Schiffsche Base.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Zweiter Schritt[Bearbeiten]

Anschließend erfolgt ein Angriff des Imines auf die Carbonylgruppe des Aldehyds. Es bildet sich das gewünschte Imidazol.

Mechanismus 1 Radziszewski-Reaktion

Einzelnachweis[Bearbeiten]

  1. B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 1493.
  2. B. Radziszewski, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1882, 15, 2706.
  3. Z. Wang:Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents Volume 3, Wiley Verlag, 2009, S. 2293, ISBN 978-0-471-70450-8, (3-Volume Set).

Weblinks[Bearbeiten]