Red-Al

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Strukturformel
Strukturformel von Red-Al
Allgemeines
Name Red-Al
Andere Namen
  • Natrium-bis-(2-methoxy-ethoxy)-aluminium-dihydrid
  • Natrium-dihydrido-bis(2-methoxyethoxy)-aluminat
  • SDMA
  • Vitrid
Summenformel AlC6H16NaO4
CAS-Nummer 22722-98-1
Eigenschaften
Molare Masse 202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​311​‐​315​‐​331Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​336​‐​361d​‐​373
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​14/15​‐​34​‐​48/20​‐​63​‐​65Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​37
S: 26​‐​36/37/39​‐​43​‐​45​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis-(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es ist eine Organoaluminiumverbindung und ist als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie im Gebrauch. Es reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.[3]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid[Bearbeiten]

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von höher 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.[3]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Vitride®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007