Red-Al

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Strukturformel
Strukturformel von Red-Al
Allgemeines
Name Red-Al
Andere Namen
  • Natrium-bis(2-methoxy-ethoxy)-aluminium-dihydrid
  • Natrium-dihydrido-bis(2-methoxyethoxy)-aluminat
  • SDMA
  • Vitrid
Summenformel AlC6H16NaO4
CAS-Nummer 22722-98-1
Eigenschaften
Molare Masse 202,16 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​304​‐​311​‐​315​‐​331Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​336​‐​361d​‐​373
P: 210​‐​261​‐​280​‐​301+310​‐​311​‐​331Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​14/15​‐​34​‐​48/20​‐​63​‐​65Vorlage:R-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​37
S: 26​‐​36/37/39​‐​43​‐​45​‐​62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Red-Al ist ein Markenname der Firma Sigma-Aldrich und der gebräuchliche Trivialname für Natrium-bis(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid. Es ist eine Organoaluminiumverbindung und ist als gutes Reduktionsmittel in der organischen Synthesechemie im Gebrauch.

Reaktionen[Bearbeiten]

Red-Al reduziert Lactone zu Diolen und Amide, Nitrile, Imine und die meisten organischen Nitroverbindungen zu den entsprechenden Aminen. Red-Al wird gewöhnlich als Lösung in Toluol eingesetzt.[3]

Reaktionen von Red-Al

Vergleich mit Lithiumaluminiumhydrid[Bearbeiten]

Als Aluminiumhydrid ist Red-Al von der chemischen Reaktivität vergleichbar mit Lithiumaluminiumhydrid. Red-Al ist aber hingegen leicht in aromatischen Lösungsmitteln löslich und thermisch so stabil, dass es bei Temperaturen von höher 200 °C noch reaktiv bleibt. Es ist ebenso stabiler gegenüber Luftfeuchte und Luft. Es wurden Anwendungen beschrieben, bei denen es für partielle Reduktionen verwendet wurde.[3]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Vitride®, sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride solution, >65%ig in Toluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011 (PDF).
  2. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. a b Melinda Gugelchuk, Luiz F. Silva III, Ramon S. Vasconcelos, Samir A. P. Quintiliano: “Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2007, New York. doi:10.1002/047084289X.rs049.pub2. Article Online Posting Date: March 15, 2007