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Die Scottish Football League Division Two wurde 1928/29 zum 30. Mal ausgetragen. Nach Einführung der Division One war es zudem die 30. Austragung als zweithöchste Fußball-Spielklasse der Herren in der Scottish Football League unter dem Namen Division Two. In der Saison 1928/29 traten 19 Vereine in insgesamt 36 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils einmal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Es galt die 2-Punkte-Regel. Bei Punktgleichheit zählte der Torquotient. Die Meisterschaft gewann Dundee United, das sich zusammen mit dem Zweitplatzierten Greenock Morton den Aufstieg in die Division One sicherte. Der FC Arthurlie zog sich vier Spieltag vor dem regulären Saisonende zurück. Die ausstehenden Spiele des Vereins aus Barrhead wurden nicht mehr ausgetragen.