Semicarbazid

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Strukturformel
Struktur von Semicarbazid
Allgemeines
Name Semicarbazid
Andere Namen
  • N-Aminoharnstoff
  • Carbamidsäurehydrazid
  • Carbamylhydrazin
Summenformel CH5N3O
CAS-Nummer
  • 57-56-7 (Semicarbazid)
  • 563-41-7 (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,08 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

96 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrochlorid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.[7]

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen[Bearbeiten]

N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt

\mathrm{H_2N\text{-}NH_2 \ + H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2}\mathrm{\longrightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 \ + NH_3}
Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone. Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.
  2. a b Datenblatt Semicarbazide hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Semicarbazid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Juni 2010 (PDF).
  5. a b Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 122, Pg. 110, 1958.
  6. a b Eintrag Semicarbazid bei ChemIDplus.
  7. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.