Trisaccharide

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Raffinose, Trisaccharid aus den drei Einfachzuckern Galactose, Glucose und Fructose

Trisaccharide (veraltet Dreifachzucker) sind organisch-chemische Verbindungen aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Trisaccharide entstehen formal aus drei Monosaccharid-Einheiten (Einfachzucker) durch Wasserabspaltung (zwei Equivalente Wasser). Die Monosaccharid-Einheiten sind im Trisaccharid kovalent über zwei glykosidische Bindungen miteinander verknüpft. Die Trisaccharide zählen zur Gruppe der Oligosaccharide.[1]

Wenn mindestens ein Monosaccharidbaustein nicht über sein anomeres Kohlenstoffatom gebunden ist, handelt es sich um ein reduzierendes Trisaccharid.

Struktur und Vorkommen von Trisacchariden (p: Pyranoseform, f: Furanoseform)
Name chemische Verbindung Funktion/Vorkommen
Fucosidolactose O-α-D-Fucp-(1→2)-O-β-α-Galp-(1→4)-D-Galp in Frauenmilch
Gentianose O-β-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf Rhizom von Enzianarten
Isokestose (1-Kestose) O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(1→2)-β-D-Fruf durch Einwirkung von Saccharasen (Hefe) auf Saccharose
Kestose (6-Kestose) O-α-D-Glcp-(1→2)-O-β-D-Fruf-(6→2)-β-D-Fruf durch Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose, Bienenhonig
Maltotriose O-α-D-Glcp-(1→4)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp Abbauprodukt von Stärke, Stärkesirup
Manninotriose O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Galp-(1→6)-D-Glcp Manna
Melezitose O-α-D-Glcp-(1→3)-O-β-D-Fruf-(2→1)-α-D-Glcp Manna, Nektar
Neokestose O-β-D-Fruf-(2→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf Einwirkung von Saccharasen auf Saccharose
Panose O-α-D-Glcp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→4)-D-Glcp Abbauprodukt von Amylopektin, Bienenhonig
Raffinose O-α-D-Galp-(1→6)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-d-Fruf in Zuckerrübe, Zuckerrohr; weit verbreitet in Pflanzen
Umbelliferose O-α-D-Galp-(1→2)-O-α-D-Glcp-(1→2)-β-D-Fruf in Wurzeln von Umbelliferen

Literatur[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Siegfried Hauptmann:Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 649, ISBN 3-342-00280-8.