Ullmann-Reaktion

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Unter der Ullmann-Reaktion oder Ullmann-Kupplung versteht man die Kupplung eines aromatischen Halogenids mit einem Nukleophil oder einem aromatischen Halogenid mithilfe von Kupferpulver. Sie ist benannt nach Fritz Ullmann (1875 − 1939).

Übersichtsreaktion[Bearbeiten]

Bei der Ullmann-Reaktion werden zwei Arylhalogenide – im Beispiel zwei Moleküle Chlorbenzol – miteinander verknüpft:

Übersichtsreaktion der Ullmann-Reaktion

Durch die Kupplung entsteht Biphenyl.[1]

Allgemein werden Arylhalogenide (Ar–Hal) zu Biarylen (Ar–Ar) gekuppelt. Ausgehend von einem Gemisch von zwei verschieden Arylhalogeniden (Ar1–Hal und Ar2–Hal) können sich in einer gekreuzten Ullmann-Reaktion auch Biaryle des Typs Ar1–Ar2 bilden.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Darstellung von Biarylen (beispielsweise Biphenyl) aus aromatischen Halogeniden mithilfe von Kupferpulver findet bei ca. 200 °C statt.

Mechanismus der Ullmann-Reaktion

Weitere Darstellungsmöglichkeiten für Biaryle:

Ullmann-Kuppöung

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Z. Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents, 3 Volume Set. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2009, ISBN 978-0-471-70450-8, S. 2843.

Literatur[Bearbeiten]