Quelltext der Seite 2-Pinanol

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:2-Pinanol.svg|150px|Strukturformel von 2-Pinanol.]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Suchfunktion    = C10H18O
| Andere Namen    = * Pinan-2-ol
* 2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol
* {{INCI|Name=PINANAL |ID=41018 |Abruf=2021-10-14}}
| Summenformel    = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub>O
| CAS             = * {{CASRN|473-54-1}}
* {{CASRN|35408-04-9|KeinCASLink=1|Q0}} [(1''R'',2''R'')-Form]
* {{CASRN|35519-42-7|KeinCASLink=1|Q0}} [(1''R'',2''S'')-Form]
| EG-Nummer       = 207-466-6
| ECHA-ID         = 100.006.789
| PubChem         = 10128
| ChemSpider      = 9723
| Beschreibung    = farbloser Feststoff<ref name="Ullmann" />
| Molare Masse    = 154,28 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat        = fest
| Dichte          = <!-- g·cm<sup>−3</sup> -->
| Schmelzpunkt    = * 78–79,2 [[Grad Celsius|°C]] (''cis''-Isomer)<ref name="Ullmann" />
* 58–59 °C (''trans''-Isomer)<ref name="Ullmann" />
| Siedepunkt      = * 90–91 °C (''cis''-Isomer bei 1,5 kPa)<ref name="Ullmann" />
* 88–89 °C (''trans''-Isomer bei 0,12 kPa)<ref name="Ullmann" />
| Dampfdruck      = <!--  [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C) -->
| Löslichkeit     = <!-- löslich in xyz ( g·l<sup>−1</sup> bei °C)<ref name="Quelle">Quelle:[ ], abgerufen am 4. Februar 2019</ref> -->
| Brechungsindex  = 
| CLH             = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-02-04}}-->
| Quelle GHS-Kz   = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| ToxDaten        = <!-- * {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=}} -->
}}

'''2-Pinanol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Monoterpene]].

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Pinanol kann durch [[Hydratisierung]] (Addition von Wasser) von α-[[Pinen]], β-Pinen oder einem Isomerengemisch gewonnen werden.<ref name="HSDB" /> Sie kann auch durch Oxidation von [[Pinan (chemische Verbindung)|Pinan]] in Gegenwart von Base, wie [[Natriumhydroxid]], und einem Radikalinitiator, wie [[Azobisisobutyronitril|AIBN]], erhalten.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=3723542A|Titel=Process for producing 2-pinanol|A-Datum=1970-01-23|Erfinder=R. Risco, S. Lemberg|V-Datum=1973-02-27|DB=Google}} abgerufen am 4.&nbsp;Februar 2019.</ref>
''cis''-2-Pinanol wird industriell durch die katalytische [[Hydrierung]] von [[2-Pinanhydroperoxid]] hergestellt. Alternativ kann 2-Pinanhydroperoxid mit [[Natriumsulfid]] in wässrigem Natriumhydroxid oder mit [[Natriummethoxid]] behandelt werden. ''cis''-2-Pinanol kann auch direkt aus Pinan durch Luftoxidation in Gegenwart von Alkalien, wie beispielsweise Natriumhydroxid, bei 80 bis 100&nbsp;°C gewonnen werden.<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor= |Titel=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=John Wiley &amp; Sons |Datum=2003 |ISBN=3-527-30385-5 |Seiten=661 |Online={{Google Buch | BuchID=lYtUAAAAMAAJ | Seite=661 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
2-Pinanol ist ein farbloser Feststoff, wobei das ''cis''-Isomer einen dem [[Campher]] ähnlichen Geruch hat.<ref name="Ullmann" />

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Stereoisomere von 2-Pinanol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| ''cis''-2-Pinanol || ''trans''-2-Pinanol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (1''R'',2''S'',5''S'')-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol || (1''R'',2''R'',5''S'')-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Cis-2-pinanol.svg|150px]] || [[Datei:Trans-2-pinanol.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|4948-28-1|Q27254811}} || {{CASRN|4948-29-2|Q98000292}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|473-54-1}} (unspez.)
|- 
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6428289}} || {{PubChem|10128}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|10128}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27254811|Q27254811]] || [[d:Q98000292|Q98000292]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q61472915|Q61472915]] (unspez.)
|-
|}

== Verwendung ==
2-Pinanol wird als [[Aromastoff]] verwendet.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=5663|Name=2-Pinanol|Abruf=2019-02-04}}</ref> Es wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von Terpenalkoholen,<ref name="Connolly/Hill">{{Literatur |Autor=Connolly/Hill |Titel=Dictionary of Terpenoids |Verlag=CRC Press |Datum=1991 |ISBN=0-412-25770-X |Seiten=140 |Online={{Google Buch | BuchID=FjnKUcD7-B0C | Seite=140 }}}}</ref> wie zum Beispiel [[Fenchole|α-Fenchol]]<ref name="DOI10.1080/10412905.1996.9700679">{{Literatur |Autor=Yoshifumi Yuasa, Akira Nagakura, Haruki Tsuruta |Titel=A Convenient Synthesis of α-Fenchol from trans-2-Pinanol Using a Solid Acid Catalyst |Sammelwerk=[[Journal of Essential Oil Research]] |Band=8 |Nummer=5 |Datum=1996 |Seiten=517–520 |DOI=10.1080/10412905.1996.9700679}}</ref> und [[Linalool]]<ref name="Eberhard Breitmaier">{{Literatur |Autor=[[Eberhard Breitmaier]] |Titel=Terpene Aromen, Düfte, Pharmaka, Pheromone |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=978-3-527-66048-3 |Online={{Google Buch | BuchID=9TqDdB8LyNUC}}}}</ref><ref name="DOI10.3390/molecules18078358">{{Literatur |Autor=Janne Leiner ''et al.'' |Titel=Thermal Behavior of Pinan-2-ol and Linalool |Sammelwerk=[[Molecules]] |Band=18 |Nummer=7 |Datum=2013-07 |Seiten=8358–8375 |DOI=10.3390/molecules18078358 |PMC=6269951}}</ref> verwendet. So liefert die [[Pyrolyse]] von 2-Pinanol bei 500&nbsp;°C Linalool. (–)-Linalool wird gebildet aus (+)-''cis''- und (–)-''trans''-2-Pinanol, und (+)-Linalool aus (–)-''cis''- und (+)-''trans''-2-Pinanol.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Pinanol2}}
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Cyclohexanol]]
[[Kategorie:Cyclobutan]]
[[Kategorie:Polycyclische aliphatische Verbindung]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Alkylcycloalkan]]