Quelltext der Seite 3,4,5-Trimethoxyamphetamin

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel  = [[Datei:Trimethoxyamphetamine structure.svg|250px|Strukturformel von Trimethoxyamphetamin]]
| Name            = Trimethoxyamphetamin
| Suchfunktion    = C12H19NO3
| Andere Namen    = *  (''RS'')-1-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2-aminopropan
* α-Methylmescalin
* TMA
| Summenformel    = C<sub>12</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>3</sub>
| CAS             = {{CASRN|1082-88-8}}
| EG-Nummer       = 
| ECHA-ID         = 
| PubChem         = 31016
| ChemSpider      = 28775
| DrugBank        = DB01516
| Beschreibung    = 
| Molare Masse    = 225,29 g·mol<sup>−1</sup>
| Aggregat        = 
| Dichte          = 
| Schmelzpunkt    = 218 °C<ref>{{Literatur |Autor=M Nieddu, G Boatto, M Pirisi, E Azara, M Marchetti |Titel=LC–MS analysis of trimethoxyamphetamine designer drugs (TMA series) from urine samples |Sammelwerk=[[Journal of Chromatography B]] |Band=867 |Nummer=1 |Datum=2008 |DOI=10.1016/j.jchromb.2008.03.027 |Seiten=126–130}}</ref>
| Siedepunkt      = 
| Dampfdruck      = 
| Löslichkeit     = 
| Quelle GHS-Kz   = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort  = 
| H               = {{H-Sätze|/}}
| EUH             = {{EUH-Sätze|/}}
| P               = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P        = 
| MAK             = 
}}

'''3,4,5-Trimethoxyamphetamin''' ('''TMA''') ist ein [[Psychedelikum|psychedelisches Halluzinogen]] aus der Familie der [[Phenethylamine]]. Es wurde zuerst 1948 von dem Chemiker P. Hey an der [[University of Leeds]] synthetisiert,<ref>{{Literatur |Autor=P. Hey |Titel=The synthesis of a new homologue of mescaline |Sammelwerk=[[Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology]] |Band=20 |Nummer=2 |Datum=1947 |PMID=20260568 |Seiten=129–134}}</ref> bevor es 1960 von [[Alexander Shulgin]] wiederentdeckt und resynthetisiert wurde.

TMA ist selten erhältlich, wesentlich seltener als [[2,4,5-Trimethoxyamphetamin|TMA-2]] oder [[2,4,6-Trimethoxyamphetamin|TMA-6]] (was wegen der wesentlich geringeren Potenz und dem ertragärmeren Absatz logisch erscheint), es wurde auf Freetekno- oder anderen Partys schon als TMA und "Meskalinpep" verkauft (also als [[Meskalin]]- und [[Amphetamin]]-Mischung). Mitte 2005 wurde von der Österreichischen Kriminalpolizei im Raum Niederösterreich eine große Menge TMA sichergestellt, die zum Verkauf bestimmt war.

TMA ist in Deutschland ein nicht verkehrsfähiges Betäubungsmittel ([[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]], {{§§|btmg_1981|juris|seite=anlage_i.html|text=Anlage I}}).

== Chemie ==
[[Datei:Trimethoxyamphetamine numbers.svg|miniatur|links|Strukturformel mit Nummerierung von TMA]]
Chemisch gesehen ist TMA das Amphetaminanalog zu [[Meskalin]] (3,4,5-Trimethoxyphenethylamin). Es ist fast doppelt so potent wie Meskalin, was der ''alpha''-Methylgruppe zugeschrieben werden kann, welche verhindert, dass es zu schnell von der [[Monoaminooxidase]] (MAO) abgebaut wird. In der Regel sind die Amphetaminanaloge potenter als die jeweiligen Phenethylamine. Eine Methoxygruppe an der 2er-Position (statt wie bei TMA an der 3er) des Phenylrings führt zu einer Erhöhung der Potenz (vermutlich ebenfalls durch Hemmung der MAO) wie man bei den Analogen TMA-2 und TMA-6 sehen kann.

== Pharmakologie ==
TMA entfaltet seine Wirkung über das noradrenerge, serotonerge und [[dopaminerg]]e System, im Einzelnen liegen kaum Informationen vor.
Die Wirkungszeit beträgt je nach Dosis zwischen 6 und 8 Stunden.

== Anwendung ==
TMA wird in der Regel [[peroral]] eingenommen, es kann aber auch über die Nasenschleimhaut aufgenommen werden. Mit dem strukturell verwandten [[2,5-Dimethoxy-4-(n)-propylthiophenethylamin|2C-T-7]] ist es durch diese Konsumform schon zu Todesfällen und damit dem Verbot der Substanz gekommen.

== Weblinks ==
* [https://www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal157.shtml Pihkal: TMA]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Navigationsleiste Trimethoxyamphetamine}}
{{DEFAULTSORT:Trimethoxyamphetamin345}}
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]