Benutzer:Gimli21/Baustelle1

Mechanismus

Zunächst wird die Carbonsäure in ein Carbonsäureazid überführt. Hierbei sind durch den Einsatz von starken Mineralsäuren (Schwefelsäure) zwei Reaktionswege denkbar: (Zitat Zerong Wang)

Hierbei wird zunächst die Hydroxygruppe der Carbonsäure durch Zusatz der starken Säure (Schwefelsäure) protoniert, sodass nach Abspaltung von Wasser ein mesomeriestabilisiertes Acylium-Ion gebildet wird. Dieses wird von der Stickstoffwasserstoffsäure nucleophil angegriffen. Unter Austritt von Stickstoff und unter 1,2-Alkylverschiebung (Umlagerung des Rests R) wird ein Carbenium-Ion erhalten. Durch Hydrolyse und unter Abspaltung eines Protons und von Kohlendioxid wird schließlich das primäre Amin gebildet.

Mechanismus der Schmidt-Reaktion der Carbonsäuren